(3R,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-7-ethyl-oct-7-en-5-ol | 201355-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-7-ethyl-oct-7-en-5-ol
• CAS: 201355-12-6
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: PUEHPJGHUPEGIQ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-7-ethyl-oct-7-en-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 196.5h， 生成 (R)-6-((2S,4R)-2-Methoxy-6-methylene-4-triisopropylsilanyloxy-octyl)-2-((E)-propenyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：一个C的合成16 C 28亚基海绵抑制素1（altohyrtin A）的结合了CD-螺缩醛部分

  摘要：

  的C 16 C 28酮3，含有海绵抑制素1（的CD-螺缩醛1），在17个步骤制备由醛9。探索了热力学和动力学条件，以控制CD-乙缩醛的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10483-x
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol 在 四氯化钛 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.92h， 生成 (3R,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-7-ethyl-oct-7-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：CD-螺缩醛片段。

  摘要：

  依赖于螺缩醛形成的动力学和热力学控制，描述了altohyrtin A /海绵抑素1的C16-C28 CD-螺缩醛亚基的立体控制合成。动力学控制方法导致所希望的螺缩醛异构体稍微偏爱（60∶40）。通过热力学方法，可以通过酸促进的平衡，C23差向异构体的色谱分离以及不希望的异构体重新达到平衡条件，从而容易地获得所需的螺缩醛。这种可扩展的合成序列提供了数克的，因此能够成功完成altohyrtin A /海绵体抑素1的总合成，如本系列文章的第4部分所报道。

  DOI：

  10.1039/b504148a