15-羟基-4-氧代-2-十六碳烯酸 | 103927-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 15-羟基-4-氧代-2-十六碳烯酸
• 英文名称: 15-hydroxy-4-oxo-2-hexadecenoic acid
• 英文别名: (E)-15-hydroxy-4-oxohexadec-2-enoic acid
• CAS: 103927-48-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: GGMAXJDKKJBJKX-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-羟基-4-氧代-2-十六碳烯酸 在 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到E-4-oxo-hexadec-2-en-15-olide
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素（±）-A26771B的全合成

  摘要：

  报告了标题化合物的总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80087-6
• 作为产物：
  描述：

  11-acetoxy-dodecanal 在 2-巯基吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 四氯化锡 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 15-羟基-4-氧代-2-十六碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素（±）-A26771B的全合成

  摘要：

  报告了标题化合物的总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80087-6

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4-CHLORO-3-ALKENOIC ACID. A NEW USEFUL SYNTHETIC BLOCK FOR 4-OXOALKANOIC AND 4-OXO-2-ALKENOIC ACIDS
  作者：Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1851

  日期：1984.10.5

  Easily available material, β-(1-chlorovinyl)-β-propiolactone reacted with organocopper reagents to afford 4-chloro-3-alkenoic acids in high yields. The acids were easily transformed into two kinds of useful carboxylic acids such as 4-oxoalkanoic and 4-oxo-(E)-2-alkenoic acids leading to various natural products.

  易获得的材料β-(1-氯乙烯基)-β-丙烯内酯与有机铜试剂反应，能够高产率生成4-氯-3-烯酸。这些酸很容易转化为两种有用的羧酸，如4-氧烷酸和4-氧-(E)-2-烯酸，从而衍生出各种天然产品。
• KAWASHIMA, MASATOSHI;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1851-1854
  作者：KAWASHIMA, MASATOSHI、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——