(2Z,6S)-3-iodo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonan-2,8-dien-1-ol | 869101-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,6S)-3-iodo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonan-2,8-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodonona-2,8-dien-1-ol
• CAS: 869101-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₉IO₂Si
• 分子量: 396.384
• InChiKey: ORDWQYPPWIASGO-YBEMTRGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6S)-3-iodo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonan-2,8-dien-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(4S,7Z)-9-bromo-7-iodo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-nona-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-(-)-1-octyn-7-en-5-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (2Z,6S)-3-iodo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonan-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w

文献信息

• Synthesis of vitamin D analogues with a 2-hydroxy-3-deoxy ring A
  作者：Eva Marı́a Codesido、Marı́a Magdalena Cid、Luis Castedo、Antonio Mouriño、Juan R Granja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00989-8

  日期：2000.7

  We present a short, practical synthesis of new C2-hydroxylated vitamin D analogues. The enantioselective synthesis of a phosphine oxide precursor involves, as key step, a catalytic asymmetric allylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.