6-Cyano-8-methoxynaphthacene-5,12-quinone | 53995-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6-Cyano-8-methoxynaphthacene-5,12-quinone
• 英文别名: 6-Cyano-8-methoxynaphthacen-5,12-chinon
• CAS: 53995-98-5
• 化学式: C₂₀H₁₁NO₃
• 分子量: 313.312
• InChiKey: QSBLMQMPQOIFFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Cyano-8-methoxynaphthacene-5,12-quinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-Ethoxycarbonylamino-8-methoxynaphthacene-5.12-quinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of tetracycline derivatives. III. Synthetic approach to adriamycin-synthesis of the linear tetracyclic skeleton having the same BC ring system with adriamycin.

  摘要：

  1-acetoxybenzocyclobutene (21) 与萘醌 (8) 环加成，得到萘-5，12-醌 (22)，再通过三个步骤转化为 6，11-二羟基萘-5，12-醌 (25)。此外，还介绍了从萘-5、12-醌合成 6-氧代萘-5、12-醌的试验。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3820
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-5-methoxybenzocyclobutane 以 xylene 为溶剂， 生成 6-Cyano-8-methoxynaphthacene-5,12-quinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of tetracycline derivatives. III. Synthetic approach to adriamycin-synthesis of the linear tetracyclic skeleton having the same BC ring system with adriamycin.

  摘要：

  1-acetoxybenzocyclobutene (21) 与萘醌 (8) 环加成，得到萘-5，12-醌 (22)，再通过三个步骤转化为 6，11-二羟基萘-5，12-醌 (25)。此外，还介绍了从萘-5、12-醌合成 6-氧代萘-5、12-醌的试验。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3820

文献信息

• Studies on the syntheses of tetracycline derivatives. I. Thermolytic cycloaddition of o-quinodimethanes with naphthoquinone.
  作者：TETSUJI KAMETANI、TAMIKO TAKAHASHI、MASAHIRO KAJIWARA、YOSHIRO HIRAI、CHISAE OHTSUKA、FUMIO SATOH、KEIICHIRO FUKUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.22.2159

  日期：——

  Naphthoquinone (14) reacted with the o-quinodimethanes, which were generated from the benzocyclobutenes (9, 10 and 11), o-xylyl dibromide (12) and N-aminodihydroisoindole (13), to give the naphthacene-5, 12-quinones (15, 16, 17 and 18), respectively.

  萘醌（14）与由苯并环丁烯（9、10 和 11）、邻氧基二溴乙烯（12）和 N-氨基二氢异吲哚（13）生成的邻醌二甲烷反应，分别得到萘并烯-5、12-醌（15、16、17 和 18）。