(1R)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,8-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1413475-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,8-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-6,8-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 1413475-96-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: BPPMJYBCMJPTTQ-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,8-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 5% Pd/C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(1R)-6,8-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺式-1,3-二甲基四氢异喹啉的立体选择性合成：萘基异喹啉生物碱的正式合成

  摘要：

  已开发出合成对映体纯 cis-1,3-二甲基四氢异喹啉（萘基异喹啉生物碱的合成前体）的合成路线。该合成依赖于使用苯基甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体纯支架。在恶唑烷环立体选择性打开后，安装 C-3 甲基取代基，利用内酰胺羰基通过立体选择性氢化通过三氟甲磺酸乙烯酯生成的 α-亚甲基酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200798
• 作为产物：
  描述：

  O,O-Dimethyl-curvulinsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,8-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺式-1,3-二甲基四氢异喹啉的立体选择性合成：萘基异喹啉生物碱的正式合成

  摘要：

  已开发出合成对映体纯 cis-1,3-二甲基四氢异喹啉（萘基异喹啉生物碱的合成前体）的合成路线。该合成依赖于使用苯基甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体纯支架。在恶唑烷环立体选择性打开后，安装 C-3 甲基取代基，利用内酰胺羰基通过立体选择性氢化通过三氟甲磺酸乙烯酯生成的 α-亚甲基酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200798