3β,21-dihydroxy-16α,17α-dimethyl-5α-pregn-9(11)-en-20-one | 80055-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,21-dihydroxy-16α,17α-dimethyl-5α-pregn-9(11)-en-20-one
• CAS: 80055-32-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: MKATUCZNVYUATA-HRIFJEPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,21-dihydroxy-16α,17α-dimethyl-5α-pregn-9(11)-en-20-one 在 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl 3β-hydroxy-16α,17α-dimethyl-5α-androst-9(11)-ene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基化类固醇。第4部分。不寻常的Favorskii重排

  摘要：

  混合的17ξ-bromo-16α-甲基-20-氧代-5α-pregn-9（11）-en-3β-乙酸乙烯酯（5）和（6）（9：1）的Favorskii重排得到甲基3β-羟基- 16α，17α-二甲基-5α-androst-9（11）-ene-17-羧酸盐（7）和3β-羟基-16α-甲基-5α-pregn-9（11）-en-21-酸盐（9）作为主要组成部分。仅形成少量的异构体16α，17β-二甲基-17-羧酸盐（8）。通过合成证实了酯（7）和（9）的结构，并且对（9）的意外形成进行了解释。

  DOI：

  10.1039/p19810002631
• 作为产物：
  描述：

  21-Acetoxy-3β-hydroxy-16α,17-dimethyl-5α-pregn-9(11)-en-20-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.1 g的产率得到3β,21-dihydroxy-16α,17α-dimethyl-5α-pregn-9(11)-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  烷基化类固醇。第4部分。不寻常的Favorskii重排

  摘要：

  混合的17ξ-bromo-16α-甲基-20-氧代-5α-pregn-9（11）-en-3β-乙酸乙烯酯（5）和（6）（9：1）的Favorskii重排得到甲基3β-羟基- 16α，17α-二甲基-5α-androst-9（11）-ene-17-羧酸盐（7）和3β-羟基-16α-甲基-5α-pregn-9（11）-en-21-酸盐（9）作为主要组成部分。仅形成少量的异构体16α，17β-二甲基-17-羧酸盐（8）。通过合成证实了酯（7）和（9）的结构，并且对（9）的意外形成进行了解释。

  DOI：

  10.1039/p19810002631