1-formamido-6,7-methylenedioxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 334947-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-formamido-6,7-methylenedioxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 334947-50-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: PHIASQQLGURAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formamido-6,7-methylenedioxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 4-异丙基甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1,2,3-trimethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LIV。合成抗肿瘤活性苯并[c]菲啶生物碱的通用方法的开发。（4）。Bischler-Napieralski环化的局限性以及在Robinson合成途径中苯并[c]菲啶生物碱中Bischler-Napieralski产品脱氢的详细检查。

  摘要：

  为了建立一种制备抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的多功能方法，我们详细研究了从 2-芳基-1-甲酰氨基-1，2，3，4-四氢萘 (2) 到完全芳香化的苯并[c]菲啶衍生物 (5)，经由 4b，10b，11，12-四氢苯并[c]菲啶 (4) 的反应步骤。对位上有烷氧基的甲酰胺（2）与 2-苯基环取代基的环化点发生 Bischler-Napieralski 反应，生成了反式和双四氢苯并[c]菲啶（4）的混合物，无论是否形成 2-芳基-3，4-二氢萘衍生物（6）。环化甲酰胺衍生物（2）有一个局限性，即需要在对位存在烷氧基。否则，2-芳基-3，4-二氢萘衍生物（6）是唯一的产物。为了将生成的反式和顺式四氢苯并[c]菲啶（反式和顺式-4）脱氢为完全芳香化的产物（5），研究了在有或没有 5%氢氧化钠水溶液的情况下，在对甲苯和 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）氧化中使用 30%钯炭进行催化脱氢。催化脱氢反应提供了所需的完全芳香化产物（5）或二氢苯并 [c] 菲啶（8）。产物的种类取决于起始物质（4）的种类。DDQ 氧化反应产生了多种结果。产物的形成方式似乎受多种因素的制约，包括反应条件、起始物质的取代基种类 (4) 和起始物质的立体化学结构 (4)。本文讨论了各种产物的形成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2971

文献信息

• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. LI. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 3. Detailed examination of the synthesis of 2-aryl-1-formamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene from 2-aryl-1-tetralone derivatives.
  作者：HISASHI ISHII、TAKEO DEUSHI、MITSUGI SAKAMOTO、KEIKO NAKAJIMA、TOSHIAKI ISHIDA、KENICHI HARADA、TSUTOMU TAKAHASHI、ERI KAWANABE、TAKESHI MASUDA、TSUTOMU ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.3056

  日期：——

  In order to establish a general preparative method for 2-aryl-1-formamido-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene derivatives from 2-aryl-1-tetralones, various methods were examined with 6, 7-methylenedioxy-2-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-3, 4-dihydronaphthalen-1 (2H)-one as a model compound.

  为了建立一种从 2-芳基-1-四氢萘酮制备 2-芳基-1-甲酰氨基-1，2，3，4-四氢萘衍生物的通用方法，我们以 6，7-亚甲二氧基-2-（3，4，5-三甲氧基苯基）-3，4-二氢萘-1 (2H)- 酮为模型化合物，对各种方法进行了研究。