methyl (12R,14R,17R)-16-methyl-6,16-diazapentacyclo[9.7.1.02,6.07,19.012,17]nonadeca-1,3,7,9,11(19)-pentaene-14-carboxylate | 83019-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: methyl (12R,14R,17R)-16-methyl-6,16-diazapentacyclo[9.7.1.02,6.07,19.012,17]nonadeca-1,3,7,9,11(19)-pentaene-14-carboxylate
• CAS: 83019-23-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: BGDOACGWUJZZCA-RVZJWNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (12R,14R,17R)-16-methyl-6,16-diazapentacyclo[9.7.1.02,6.07,19.012,17]nonadeca-1,3,7,9,11(19)-pentaene-14-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到(7bR,9R,11aR)-9-Methoxycarbonyl-11-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>ergoline
  参考文献：
  名称：

  Wittig type reactions of 2-formylated derivatives of 6-methylergoline - I

  摘要：

  使用Horner-Wittig反应，醛类化合物I和II被高选择性地转化为取代丙烯酸乙酯VI和VII。通过在四氢呋喃中用氢化钠脱质子化衍生物I-V生成的N-阴离子，与三苯基膦溴代乙烯反应，形成吡咯并[1,2-a] 艾果林-I衍生物XI-XV。

  DOI：

  10.1135/cccc19821636
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-6-methyl-ergoline-8-carboxylic acid methyl ester 、 Bromo-ethenyl-triphenyl-lambda5-phosphane 生成 methyl (12R,14R,17R)-16-methyl-6,16-diazapentacyclo[9.7.1.02,6.07,19.012,17]nonadeca-1,3,7,9,11(19)-pentaene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BENES, J.;SEMONSKY, M.

  摘要：

  DOI：