6-methyl-2-oxo-N-(pyridin-2-yl)-4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide | 1354449-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methyl-2-oxo-N-(pyridin-2-yl)-4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-N-pyridin-2-yl-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 1354449-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 314.368
• InChiKey: MGDFNBYHCVCIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3-氧代-N-2-吡啶基丁酰胺 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到6-methyl-2-oxo-N-(pyridin-2-yl)-4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Biginelli 反应的意外产物：一些新型酰胺吡啶的合成、抗菌效力、对接模拟和 DFT 研究

  摘要：

  3-氧代-N-(2-吡啶基)丁酰胺与硫脲（或脲）和一些芳香醛的 Biginelli 反应提供了含有四氢嘧啶、吡啶和羧酰胺药效基团的新化学骨架。对于4-硝基苯甲醛、吡啶-2-甲醛和噻吩-2-甲醛，没有分离出该反应的预期产物；而是得到了相应的丙烯酰胺衍生物。除了质谱和元素分析之外，还通过红外光谱和核磁共振光谱阐明了新合成的杂化物的化学结构。体外抗菌活性表明，该产品对测试的病原体具有高度活性，并通过与不同蛋白质（如PDBID： 3t88、2wje、1tgh和4ynt，其对蛋白质氨基酸的吸引表现出不同的结合亲和力。此外，利用 DFT/B3LYP-6311(G) 基组对不同吡啶甲酰胺进行优化，以了解丁酰胺1与硫脲和不同醛在给电子/吸电子基团存在下的环化，这会影响不同的预期产物。过渡状态。此外，这些吡啶甲酰胺衍生物的能隙和物理描述符的测定表明，由于供体基团的存在增强了活性和稳定性，四氢嘧啶2a、b具有

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136772