2-(acetylamino)-6-chloro-7-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)purine | 1577231-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(acetylamino)-6-chloro-7-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)purine
• CAS: 1577231-97-0
• 化学式: C₄₁H₄₀ClN₅O₆
• 分子量: 734.251
• InChiKey: VEBFGFUGBBODAH-FLWVPLQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-氯-9h-嘌呤-2-基)乙酰胺 、 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-galactopyranoside 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 以47%的产率得到2-(acetylamino)-6-chloro-7-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  新的抗肿瘤6-氯嘌呤核苷诱导细胞凋亡和G2 / M细胞周期阻滞

  摘要：

  经过无数种方法和尝试，治疗癌症数十年来一直具有挑战性。单独或作为核苷酸一部分的核苷是生命系统的重要组成部分，并已显示出药理作用，例如作为抗生素或抗病毒剂。我们研究了基于6-氯嘌呤或2-乙酰氨基-6-氯嘌呤骨架与过苄基化己糖基（葡糖基，半乳糖基和甘露糖基）残基。所有化合物均通过磺基若丹明B（SRB）分析进行了细胞毒性测试，并提供了微摩尔GI 50值的数量级可与结构相似的化学治疗药，即2-氯-2'-脱氧腺苷（克拉屈滨）相比。此外，建立了凋亡诱导并且完成了细胞周期分析，证明了G2 / M细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.019

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of novel purine nucleosides as selective cholinesterase inhibitors
  作者：S. Schwarz、R. Csuk、A. P. Rauter

  DOI：10.1039/c4ob00142g

  日期：——

  which no treatment is available. Pursuing our studies on selective BChE inhibitors, that may contribute to understand the role of this enzyme in disease progression, we present now microwave-assisted synthesis and anticholinesterase activity of a new nucleoside series embodying 6-chloropurine or 2-acetamido-6-chloropurine linked to D-glucosyl, D-galactosyl and D-mannosyl residues. It was designed to assess

  老年痴呆症最常见的形式是阿尔茨海默氏病（AD），其特征是AD后期大脑中的丁酰胆碱酯酶（BChE）含量很高，目前尚无治疗方法。在进行有关选择性BChE抑制剂的研究（可能有助于了解该酶在疾病进展中的作用）后，我们现在介绍一种新的微波辅助合成和抗胆碱酯酶活性，该新核苷系列包含6-氯嘌呤或2-乙酰氨基-6-氯嘌呤连接转化为D-葡萄糖基，D-半乳糖基和D-甘露糖基残基。它旨在评估糖的立体化学，嘌呤的结构和与糖的连接对胆碱酯酶抑制效率和选择性的贡献。对化合物进行Ellman分析，并测定其抑制常数。α-端基异构体是活性最高的化合物，而对BChE或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制的选择性可通过嘌呤碱基，糖基部分和N 7连接来调节。一些核苷比加兰他敏药更有效，最有前途的竞争性和选择性BChE抑制剂N 7连接的2-乙酰氨基-α - D-甘露糖嘌呤显示K i为50 nM，选择性因子为BChE比AChE高340倍。