2-azido-1-(4'-methoxyphenyl)ethyl acetate | 173209-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-1-(4'-methoxyphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate；[2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethyl] acetate
• CAS: 173209-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: DYVHCKMBZSDMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(4'-methoxyphenyl)ethyl acetate 在 [RuCl2(η5-1-methoxy-2,4-di-tert-butyl-3-neopentylcyclopentadienyl)]2 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-叠氮基醇酯催化转化为[小α]-酰胺基酮

  摘要：

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc02063a
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-azido-1-(4'-methoxyphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2-叠氮基醇酯催化转化为[小α]-酰胺基酮

  摘要：

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc02063a

文献信息

• Chemoenzymatic Resolution of β-Azidophenylethanols by<i>Candida antarctica</i>and their Application for the Synthesis of Chiral Benzotriazoles
  作者：Lenilson C. Rocha、Isac G. Rosset、Gliseida Z. Melgar、Cristiano Raminelli、André L. M. Porto、Alex H. Jeller

  DOI：10.5935/0103-5053.20130181

  日期：——

  The kinetic resolutions of (±)-β-azidophenylethanols were carried out using lipase from Candida antarctica, and enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols and their corresponding (S)-β-azidophenylethyl acetates were obtained in good enantiomeric excesses (up to > 99%). The enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols were subjected to cyclization reaction with 2-(trimethylsilyl)phenyl

  使用来自南极假丝酵母的脂肪酶进行（±）-β-叠氮基苯乙醇的动力学拆分，得到对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇及其相应的（S）-β-叠氮基苯乙酸乙酯，其对映体过量良好（最高可达> 99％）。使对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF进行环化反应，以[3 + 2]的高收率（75-86％）生成手性1,2,3-苯并三唑化合物环加成，其中涉及苯炔形成。
• Non-enzymatic kinetic resolution of 1,2-azidoalcohols using a planar-chiral DMAP derivative catalyst
  作者：Laura Mesas-Sánchez、Alba E. Díaz-Álvarez、Peter Dinér

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.077

  日期：2013.1

  Optically pure 1,2-azidoalcohols are widely used as precursors for other high value organic products. A non-enzymatic kinetic resolution procedure for the stereoselective synthesis of chiral 1,2-azidoalcohols from the readily available racemic counterparts has been developed, employing a planar-chiral DMAP derivative catalyst. Following this procedure, a range of aromatic 1,2-azidoalcohols was obtained in good selectivities (up to S=45) and high enantiomeric excess (up to 99% ee). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.