8-chloro-7-methyl-1,4-di-morpholin-4-yl-pyrido[3,4-d]pyridazine | 61098-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-chloro-7-methyl-1,4-di-morpholin-4-yl-pyrido[3,4-d]pyridazine
• 英文别名: 4-(8-chloro-7-methyl-1-morpholin-4-ylpyrido[3,4-d]pyridazin-4-yl)morpholine
• CAS: 61098-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₅O₂
• 分子量: 349.82
• InChiKey: YGTKTWFAFVGBTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  619.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 8-Hydroxy-7-methylpyrido<3.4-d>pyridazine-1.4-(2H.3H)-dione 生成 8-chloro-7-methyl-1,4-di-morpholin-4-yl-pyrido[3,4-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of N-heterocyclic compounds. xxviii. syntheses of pyrido[3,4-d]pyridazine derivatives. (4).

  摘要：

  结合利尿活性的结构-活性关系，合成了多种 7，8-二取代的 1，4-二吗啉并吡啶并 [3，4-d] 哒嗪衍生物。将 4-烷基和 4-苄基-5-乙氧基噁唑与马来酸二甲酯进行 1，4-二极环化反应，可得到 6-烷基和 6-苄基-5-羟基吡啶-3，4-二甲酸二甲酯（3），将其烷基化可得到相应的 5-烷氧基吡啶衍生物（4）。5- 烷基或 5-苄基-4-苯基恶唑（9）与 N-苯基马来酰亚胺发生环加成反应，得到加合物（10），在酸性条件下加热使其脱水，得到 5-烷基或 5-苄基-N，6-二苯基吡啶-3，4-二甲酰亚胺（11）。4 和 11 与肼反应，得到吡啶并[3，4-d]哒嗪-1，4 (2H，3H)-二酮衍生物（5 和 12），将其氯化，然后用吗啉取代，得到 7-烷基和 7-苄基-8-烷氧基吡啶并[3，4-d]哒嗪衍生物（7a-k）和 8-烷基和 8-苄基-7-苯基衍生物（14a、14b 和 14c）。此外，还制备了 8-甲基-7-取代苯基（14d 和 15）、8-氯（19 和 21）、8-烷氧基-7-苯基（26a、26b 和 26c）以及 7-甲基-8-苯基（43）衍生物。讨论了 4-苯基噁唑和 N-苯基马来酰亚胺通过 1，4-环加成反应得到的加合物（8）的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2699