Z-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(2,4,6-tribromophenyl) acrylonitrile | 107155-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Z-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(2,4,6-tribromophenyl) acrylonitrile
• 英文别名: 3c-(4-dimethylamino-phenyl)-2-(2,4,6-tribromo-phenyl)-acrylonitrile；3c-(4-Dimethylamino-phenyl)-2-(2,4,6-tribrom-phenyl)-acrylonitril；(Z)-3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-(2,4,6-tribromophenyl)acrylonitrile；(Z)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(2,4,6-tribromophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 107155-23-7
• 化学式: C₁₇H₁₃Br₃N₂
• 分子量: 485.016
• InChiKey: BKDAGZJCJSACTD-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4,6-tribromophenyl)acetonitrile 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Z-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(2,4,6-tribromophenyl) acrylonitrile 、 E-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(2,4,6-tribromophenyl) acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Z/E-Isomerism of 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(2,4,6-tribromophenyl)acrylonitrile: crystal structures and secondary intermolecular interactions

  摘要：

  通过 4-(二甲基氨基)苯甲醛和 2-(2,4,6-三溴苯基)乙腈之间的克诺文纳格尔缩合反应，同时得到了 3-[4-(二甲基氨基)苯基]-2-(2,4,6-三溴苯基)丙烯腈（C17H13Br3N2，(1)）的 Z 和 E 异构体，并通过 X 射线衍射和密度泛函理论（DFT）量子化学计算对其进行了研究。(Z)-(1)异构体为单斜晶系（空间群为 P21/n，Z′=1），而(E)-(1)异构体为三斜晶系（空间群为 P\overline{1} ，Z′=2）。(E)-(1) 的两个晶体学上独立的分子采用相似的几何结构。(1) 的两个异构体中相应的键长和角度也非常相似。在 DFT 优化的几何结构下，(Z)-(1) 和 (E)-(1) 分离分子的计算总能量相差 ∼4.47 kJ mol-1，其中 Z 异构体的计算总能量最小。(Z)-(1)的晶体结构显示了分子间强烈的非价 Br...N [3.100 (2) 和 3.216 (3) Å]相互作用，这种相互作用将分子连接成平行于 (10\overline{1}) 的层。相反，晶体中的（E）-（1）分子则通过强的非价 Br...Br [3.5556 (10) Å]和弱的 Br...N [3.433 (4) Å]相互作用相互结合，形成沿 [110] 传播的链。(Z)-(1)的晶体堆积比(E)-(1)的密集，这意味着(Z)-(1)的晶体结构比(E)-(1)的晶体结构更稳定。

  DOI：

  10.1107/s2053229617017648