5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose | 209974-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose
• CAS: 209974-17-4
• 化学式: C₃₉H₄₆N₂O₆Si
• 分子量: 666.89
• InChiKey: SANLTNKTYCXVRA-LPYGTTGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose 在 四氮唑 、 DDTT 、 水 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 {[(2R,3R,4R,5R)-5-(1H-1,3-benzodiazol-1-yl)-4-[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy}phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of BI 7446: A Potent Cyclic Dinucleotide STING Agonist with Broad-Spectrum Variant Activity for the Treatment of Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00510
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Discovery of BI 7446: A Potent Cyclic Dinucleotide STING Agonist with Broad-Spectrum Variant Activity for the Treatment of Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00510

文献信息

• C−F···H−C Hydrogen Bonds in Ribonucleic Acids
  作者：Jörg Parsch、Joachim W. Engels

  DOI：10.1021/ja012116g

  日期：2002.5.1

  contributions for base stacking and solvation of all modified building blocks. Comparison of calculated and measured data of double modified base pairs in 12mer RNA duplexes showed a further duplex stabilizing force in base pairs containing fluorine atoms at the Watson-Crick binding site. This stabilizing force can be defined as C-F.H-C hydrogen bond as is observed in crystal structures of 1'-deoxy-1'

  我们报告了 1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose 7 和 1'-deoxy-1'-phenyl-beta-D-ribofuranose 2 的合成。 使用这两种核糖核苷类似物我们手头有一组九种不同的 RNA 构建块，它们与天然碱基是等排的。现在可以研究它们的双重稳定力。这些力是氢键、碱基堆积和溶剂化。所有构建块的亚磷酰胺都被整合到 12 聚体 RNA 中，并通过 UV 和 CD 光谱研究了所得的 RNA 双链体。我们发现一些 RNA 类似物是通用碱基。具有最低不稳定和最小天然碱基区分度的最佳通用碱基是 1 (B) 和 9 (E)。在紫外线测量的基础上，我们确定了熔点和热力学数据。我们能够证明天然碱基和 RNA 类似物之间没有氢键。根据热力学数据，我们计算了所有改性构件的基础堆积和溶剂化的贡献。12mer RNA 双链体中双修饰碱基对的计算和测量数据的比较表明，在