3-methylene-4-phenylazetidin-2-one | 16933-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-methylene-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 3-Methylen-4-phenyl-azetidinon-(2)；3-Methylidene-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 16933-62-3
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: GXKQILGVODXEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-4-phenylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到cis-3-Methyl-4-phenyl-azetidinon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯对映选择性路易斯碱催化卤代酰胺 N-烯丙基化合成 β-氨基酸衍生物

  摘要：

  作为亲核试剂的三氟乙酰胺和三氯乙酰胺与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯进行对映选择性路易斯碱催化的 N-烯丙基化，通过动力学拆分产生对映体富集的 β-氨基酸衍生物和高度对映体富集的烯丙碳酸酯。获得的产物用于通过脱保护-环化-非对映选择性环加成序列生产螺异恶唑啉内酰胺文库。

  DOI：

  10.1002/chem.202304014
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 甲醇 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以92%的产率得到3-methylene-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基碘将不饱和β-氨基酯的氨基甲酸酯一锅转化为不饱和β-内酰胺

  摘要：

  图形摘要 摘要 三甲基甲硅烷基碘化物 (TMSI) 是一种有效试剂，可将不饱和 β-氨基酯的氨基甲酸酯一锅法直接转化为相应的 α-亚甲基-β-内酰胺和 α-亚芳基-β-内酰胺。温和的反应条件、优异的产率和简单的后处理程序使其成为以前应用程序的有用替代方案，用于从容易获得的 Baylis-Hillman 加合物快速合成 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1206105