2-cyano-3-oxobutanoylurea | 77747-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-oxobutanoylurea
• 英文别名: N-carbamoyl-2-cyano-3-oxobutanamide
• CAS: 77747-66-1
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• mdl: MFCD20544707
• 分子量: 169.14
• InChiKey: OXMRGSHJMAQNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-oxobutanoylurea 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(2-(2-(5-cyano-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)vinyl)-6-methoxyphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ALPHA-AMINO-BETA-CARBOXYMUCONIC ACID SEMIALDEHYDE DECARBOXYLASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA SEMIALDÉHYDE DÉCARBOXYLASE DE L'ACIDE ALPHA-AMINO-BÊTA-CARBOXYMUCONIQUE

  摘要：

  本公开揭示了能够调节α-氨基-β-羧基琥珀酸半醛脱羧酶（ACMSD）活性的化合物，这些化合物对于预防和/或治疗与NAD+生物合成缺陷相关的疾病和疾病非常有用，例如代谢紊乱、神经退行性疾病、慢性炎症性疾病、肾脏疾病以及与衰老相关的疾病。本申请还揭示了包含所述化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2018069532A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰脲 、 乙酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 以73%的产率得到2-cyano-3-oxobutanoylurea
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. I. Synthesis of 5-carboxy-6-methyluracil.

  摘要：

  研究了 5-羧基-6-甲基尿嘧啶 (9) 的合成方法，该化合物有望用作制备稀疏霉素类似物的中间体。开发了一条从氰基乙酰脲 (5) 经 2-氰基-3-氧代丁酰脲 (6a)、5-氰基-6-甲基尿嘧啶 (7a) 和 5-氨基甲酰基-6-甲基尿嘧啶 (8) 生成 9 的新路线。 5至9的总收率为20.7%。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.229

文献信息

• INHIBITORS OF ALPHA-AMINO-BETA-CARBOXYMUCONIC ACID SEMIALDEHYDE DECARBOXYLASE
  申请人：TES Pharma S.r.I.

  公开号：US20180134667A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present disclosure discloses compounds capable of modulating the activity of α-amino-β-carboxymuconic acid semialdehyde decarboxylase (ACMSD), which are useful for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with defects in NAD + biosynthesis, e.g., metabolic disorders, neurodegenerative diseases, chronic inflammatory diseases, kidney diseases, and diseases associated with ageing. The present application also discloses pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of such compounds as a medicament.