[1R,3S] 1-Aminomethyl-5-benzyloxy-3,4-dihydro-6-methoxy-3-phenyl-1H-2-benzopyran hydrochloride | 138231-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [1R,3S] 1-Aminomethyl-5-benzyloxy-3,4-dihydro-6-methoxy-3-phenyl-1H-2-benzopyran hydrochloride
• 英文别名: [1R,3S] 1-aminomethyl-5-benzyloxy-3,4-dihydro--6-methoxy-3-phenyl-1H-2-benzopyran hydrochloride；[(1R,3S)-6-methoxy-3-phenyl-5-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl]methanamine;hydrochloride
• CAS: 138231-41-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃*ClH
• 分子量: 411.928
• InChiKey: QQODBBOQSQYJCP-SJEIDVEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R,3S] 1-Aminomethyl-5-benzyloxy-3,4-dihydro-6-methoxy-3-phenyl-1H-2-benzopyran hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到[1R,3S] 1-Aminomethyl-3,4-dihydro-5-hydroxy-6-methoxy-3-phenyl-1H-2-benzopyran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺D1选择性配体的1-（氨基甲基）-3,4-二氢-5-羟基-1H-2-苯并吡喃的合成与药理学评估。

  摘要：

  制备了一系列3-取代的1-（氨基甲基）-3，4-二氢-5-羟基-1H-2-苯并吡喃，作为潜在的D1选择性拮抗剂。评价化合物对D1受体的亲和力和选择性，以及对D1介导的药理作用的功能拮抗作用。这些化合物在体外显示出有效的D1拮抗剂特性。发现最佳的氮取代是伯胺，并且观察到的在6-位取代的效力的顺序是OH大于Br大于H大于OMe。还对体内的两种代表性化合物（6-甲基和6-溴类似物）的多巴胺能活性进行了评估。有趣的是，两种化合物均表现为有效的体内激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00114a002
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-5-Benzyloxy-1-bromomethyl-6-methoxy-3-phenyl-isochroman 生成 [1R,3S] 1-Aminomethyl-5-benzyloxy-3,4-dihydro-6-methoxy-3-phenyl-1H-2-benzopyran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Dopaminergic compounds

  摘要：

  化合物的化学式（I）的新颖化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐、酯和酰胺，其中A为O、C、CH或CH.sub.2，n为0或1，虚线是当A为O或CH.sub.2时为单键，当A为CH或n=0时为双键，当A为C且R.sub.6和A一起形成含氮杂环时，R为氢、低碳烷基或易解离基团；R.sub.1选择自氢、卤素、低碳烷基、卤代烷基和低烷氧基；R.sub.2选择自氢、卤素、低碳烷基和卤代烷基或与R.sub.8一起形成融合环；R.sub.3为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基或芳基烷基或与R.sub.4一起形成螺环烷基或与R.sub.5一起形成融合环烷基；R.sub.4为氢或烷基或与R.sub.3一起形成螺环烷基；R.sub.5为氢或烷基或与R.sub.3一起形成融合环烷基；R.sub.6为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基烷基或与A一起形成融合含氮杂环或与R.sub.7或R.sub.8一起形成含氮杂环；R.sub.7为氢或烷基或与R.sub.6或R.sub.8一起形成含氮杂环；R.sub.8为氢或烷基或与R.sub.6或R.sub.7一起形成含氮杂环或与R.sub.2一起形成融合环，但R.sub.3和R.sub.4不能同时都是氢，是选择性多巴胺能作用剂，用于治疗中枢或外周神经系统中存在异常多巴胺能活性的疾病，例如，神经症、帕金森病、某些心血管疾病和成瘾行为障碍。

  公开号：

  US04994486A1

文献信息

• US4994486A
  申请人：——

  公开号：US4994486A

  公开（公告）日：1991-02-19