(1aR,1bS,5aS,9bS)-8-溴-1a,1b,2,3,4,5,5a,9b-八氢菲并[9,10-b]噁丙烯 | 118326-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: (1aR,1bS,5aS,9bS)-8-溴-1a,1b,2,3,4,5,5a,9b-八氢菲并[9,10-b]噁丙烯
• 英文名称: (1aR,5bR,9aR,9bS)-3-Bromo-1a,5b,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-1-oxa-cyclopropa[l]phenanthrene
• 英文别名: 8-Bromo-1a,1b,2,3,4,5,5a,9b-octahydro-phenanthro(9,10-b)oxirene, (1aalpha,1bbeta,5aalpha,9balpha)-；(1aS,1bR,5aR,9bR)-8-bromo-1a,1b,2,3,4,5,5a,9b-octahydrophenanthro[9,10-b]oxirene
• CAS: 118326-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO
• 分子量: 279.176
• InChiKey: MIDVMZDXCQOCLI-PCGAWMICSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5-107.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  362.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1aR,1bS,5aS,9bS)-8-溴-1a,1b,2,3,4,5,5a,9b-八氢菲并[9,10-b]噁丙烯 在 硫酸 作用下， 以0.040 g的产率得到(4aβ,9α,10α)-7-bromo-c-9-methoxy-trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthren-r-10-ol
  参考文献：
  名称：

  芳族取代基对由反式-1,2,3,4,4a，10a-六氢菲衍生的9,10-氧化物中气相酸诱导的开环的立体选择性的影响

  摘要：

  考察了芳香环取代基对气相色谱诱导的苯并缩合环氧化物2a和2b与MeOH的气相酸诱导的开环产物分布的影响，并将其与甲醇裂解的结果进行了比较。观察到的顺/反非对映异构选择性严格取决于芳环取代基（6-OCH 3或7-Br）的类型，并且发现两种环氧化物均具有非常令人满意的Hammett型线性相关性。给出了结果的剃光效果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87951-5
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9R,10R,10aR)-7,10-dibromo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-9-ol 、 苯 、 potassium tert-butylate 生成 (1aR,1bS,5aS,9bS)-8-溴-1a,1b,2,3,4,5,5a,9b-八氢菲并[9,10-b]噁丙烯
  参考文献：
  名称：

  CHINI, MARCO;CROTTI, PAOLO;FERRETTI, MARIA;MACCHIA, FRANCO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 2001-2014

  摘要：

  DOI：