(R,R,R,R)-N(1)-benzyl-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-3-benzyloxy-4,5-diacetoxypiperidine | 1429413-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R,R,R,R)-N(1)-benzyl-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-3-benzyloxy-4,5-diacetoxypiperidine
• CAS: 1429413-00-2
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₆Si
• 分子量: 583.841
• InChiKey: MYZRZVWOXXLRGK-XEXPGFJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R,R,R)-N(1)-benzyl-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-3-benzyloxy-4,5-diacetoxypiperidine 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (−)-1-Deoxymannojirimycin and (+)-1-Deoxyallonojirimycin via a Ring-Expansion Approach

  摘要：

  The asymmetric syntheses of (-)-1-deoxymannojirimycin and (+)-1-deoxyallonojirimycin are described herein. The ring-closing iodoamination of two epimeric bishomoallylic amines to give the corresponding 5-iodomethylpyrrolidines was followed by in situ ring-expansion to give two diastereoisomerically pure (>99:1 dr) cyclic carbonates. Subsequent deprotection gave (-)-1-deoxymannojirimycin and (+)-1-deoxyallonojirimycin as single diastereoisomers in 7.4 and 3.3% overall yield, respectively, from commercially available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol400735z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (R,R,R,R)-N(1)-benzyl-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-3-benzyloxy-4,5-diacetoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (−)-1-Deoxymannojirimycin and (+)-1-Deoxyallonojirimycin via a Ring-Expansion Approach

  摘要：

  The asymmetric syntheses of (-)-1-deoxymannojirimycin and (+)-1-deoxyallonojirimycin are described herein. The ring-closing iodoamination of two epimeric bishomoallylic amines to give the corresponding 5-iodomethylpyrrolidines was followed by in situ ring-expansion to give two diastereoisomerically pure (>99:1 dr) cyclic carbonates. Subsequent deprotection gave (-)-1-deoxymannojirimycin and (+)-1-deoxyallonojirimycin as single diastereoisomers in 7.4 and 3.3% overall yield, respectively, from commercially available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol400735z