<2>paracyclo<2>paracyclo<2>(1,8)naphthalenophan-9-ene-1,7-diyne | 72735-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <2>paracyclo<2>paracyclo<2>(1,8)naphthalenophan-9-ene-1,7-diyne
• CAS: 72735-67-2
• 化学式: C₂₈H₁₆
• 分子量: 352.435
• InChiKey: YGRZGFAQKXMOJU-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 生成 <2>paracyclo<2>paracyclo<2>(1,8)naphthalenophan-9-ene-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF [2]PARACYCLO[2]PARACYCLO[2](1,8)-NAPHTHALENOPHANE-9-ENE-1,17-DIYNE

  摘要：

  合成了具有跨环π电子相互作用的[2]对环[2]对环[2](1,8)萘芬衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.1373

文献信息

• Synthesis of Paracyclo(1,8)napthalenophane and Paracyclo(5,6)acenaphthenophane
  作者：Akira Kasahara、Taeko Izumi、Iwao Shimizu、Masahiro Satou、Takao Katou

  DOI：10.1246/bcsj.55.2434

  日期：1982.8

  [2]Paracyclo[2]paracyclo[2](1,8)naphthalenophan-9-ene-1,17-diyne, [0]paracyclo[2]paracyclo[0](5,6)acenaphthenophan-7-ene, and [2]paracyclo[2]paracyclo[2](5,6)acenaphthenophan-9-ene-1,17-diyne, were synthesized by intramolecular reductive coupling reaction of the corresponding carbonyl compounds with low-valent titanium reagent. The structures of the compounds were elucidated by NMR analyses, and the transannular π-electronic interactions between two benzene rings were examined on the basis of electronic spectra.

  通过分子内还原偶联反应与低价钛试剂合成了[2]对并环[2]对并环[2](1,8)萘-9-烯-1,17-二炔、[0]对并环[2]对并环[0](5,6)苊-7-烯和[2]对并环[2]对并环[2](5、6)苊-9-烯-1,17-二炔是通过相应羰基化合物与低价钛试剂的分子内还原偶联反应合成的。通过核磁共振分析阐明了这些化合物的结构，并根据电子能谱研究了两个苯环之间的跨annular π-电子相互作用。