Benzoic acid (2S,3S)-3-azido-2-methoxymethoxy-4-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-butyl ester | 143517-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S)-3-azido-2-methoxymethoxy-4-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-butyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-3-azido-2-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]butyl] benzoate
• CAS: 143517-10-6
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₆
• 分子量: 567.642
• InChiKey: VLPTXAORABHPBC-IOWSJCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S)-3-azido-2-methoxymethoxy-4-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.0 g的产率得到(2S,3S)-3-Amino-2-methoxymethoxy-4-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.

  摘要：

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1154
• 作为产物：
  描述：

  2-Buten-1-ol, 4-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]-, propanoate, (E)- 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 酒石酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S)-3-azido-2-methoxymethoxy-4-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.

  摘要：

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1154

文献信息

• Synthesis of two pairs of enantiomeric C18-sphingosines
  作者：Hirotaka Shibuya、Keiko Kawashima、Masahiko Ikeda、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93935-8

  日期：1989.1