(1S,2S,3S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3-diol | 1607801-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,2S,3S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3-diol
• CAS: 1607801-59-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: GRQJMLWIMWJFFZ-FDICVXPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S,2S,4R,5R,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-oxo-1-prop-2-enyl-3,8,10-trioxatricyclo[5.3.0.02,4]decan-7-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  鞘脂抑素亲水部分的立体选择性合成

  摘要：

  鞘脂抑素亲水性部分的立体选择性合成得以完成。底物和试剂控制的三和单取代烯烃的二羟基化分别提供了所需的二醇。α-（甲氧基羰基）环己酮的化学和立体选择性烯丙基化提供了烯丙基环己醇。乙二醇的氧化裂解和随后的硅氧基环己酮的β消除提供了所需的环氧环己烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.077
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-2-prop-2-enyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(1S,2S,3S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  鞘脂抑素亲水部分的立体选择性合成

  摘要：

  鞘脂抑素亲水性部分的立体选择性合成得以完成。底物和试剂控制的三和单取代烯烃的二羟基化分别提供了所需的二醇。α-（甲氧基羰基）环己酮的化学和立体选择性烯丙基化提供了烯丙基环己醇。乙二醇的氧化裂解和随后的硅氧基环己酮的β消除提供了所需的环氧环己烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.077