(3S,4aR,9aR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-xanthen-2(3H)-one | 1187655-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4aR,9aR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-xanthen-2(3H)-one
• CAS: 1187655-87-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅Si
• 分子量: 448.675
• InChiKey: LNDKRGCSTSMDNG-WZOHSFFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9aR)-5-methoxy-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydroxanthen-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以9%的产率得到(3S,4aR,9aR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-xanthen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Schweinfurthins B和E的全合成

  摘要：

  已经完成了（+）-schweinfurthin B（一种有效且具有差异活性的细胞毒剂）的第一个全合成。从市售的香兰素完成最长的线性序列仅需完成16个步骤即可完成合成。关键的合成转化包括Shi环氧化和通过用BF 3 ·OEt 2处理所得的环氧化物引发的有效级联环化。此外，使用甲醚作为苄醇的稳定保护基团可以显着提高整个序列的效率。苄基醚可以通过用DDQ氧化从富电子芳族体系中除去，从而以定量收率提供所需的醛中间体，并缩短了合成顺序。然后通过所需的顺式立体化学引入A-环二醇成为可能，这是通过与苯甲醛进行醛醇缩合缩合以在C-3位置引入作为潜在羰基的烯烃而突出的短序列。这种合成首次建立了天然产物的绝对立体化学，并提供了可促进生物学研究的规模的材料。

  DOI：

  10.1021/jo901161m