1-(5-bromopyridin-2-yl)-4-cyclopentylpiperazine | 914606-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(5-bromopyridin-2-yl)-4-cyclopentylpiperazine
• CAS: 914606-85-2
• 化学式: C₁₄H₂₀BrN₃
• mdl: MFCD17431680
• 分子量: 310.237
• InChiKey: FKIACJWISNSCFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.642
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 1-(5-溴吡啶)-2-哌嗪 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-1-[(S)-2-(ditert-butylphosphino)ferrocen-1-yl]ethylbis(2-methylphenyl)phosphine 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-(5-bromopyridin-2-yl)-4-cyclopentylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  铱催化酮和仲胺的直接还原胺化：打破脂肪族墙。

  摘要：

  直接还原胺化 (DRA) 是有机化学中普遍存在的反应。羰基和胺之间的这种转变通常是通过使用超化学计量的危险氢化物试剂来实现的，因此与许多敏感的官能团不相容。DRA 也可以通过化学或生物催化来实现，从而由于几乎完美的原子经济而吸引了工业和学术实验室的兴趣。尽管 DRA 对于底物对（例如具有 1° 或 2° 胺的醛以及具有 1° 胺的酮）已经很好地建立起来，但目前的方法在具有 2° 胺的酮的情况下受到限制。在这里，我们提出了一个通用的 DRA 协议，该协议通过铱催化克服了这一主要限制。该方法的适用性通过从脂肪族酮和脂肪族胺开始获得前所未有的生物相关叔胺范围来证明。二膦配体（Josiphos A 或 Xantphos）的选择对于转化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.202201078

文献信息

• New phenylpyridylpiperazine compounds
  申请人：Desos Patrice

  公开号：US20060258670A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  A compound selected from those of formula (I): wherein: X represents a C(O) or SO 2 group, R 1 represents an aryl group or a group NR 3 R 4 wherein R 3 and R 4 are as defined in the description, R 2 represents an alkyl, (C 3 -C 8 )cycloalkyl or (C 3 -C 8 )cycloalkyl-(C 1 -C 6 )alkyl group, its isomers, and addition salts thereof, and medicinal products containing the same which are useful in treating conditions treatable by antagonists of type H 3 central histamine receptors.

  从式(I)中选择的一种化合物： 其中： X代表C(O)或SO2基团， R1代表芳基或基团NR3R4，其中R3和R4如描述中所定义， R2代表烷基，(C3-C8)环烷基或(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基基团，其异构体和其盐， 以及含有这种化合物的药物产品，用于治疗可通过H3型中枢组胺受体拮抗剂治疗的疾病。
• Phenylpyridylpiperazine compounds
  申请人：Desos Patrice

  公开号：US20060258671A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  A compound selected from those of formula (I): wherein: R 1 represents an NR 3 SO 2 R 4 group wherein: R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 4 represents an alkyl group, aryl group or NR 5 R 6 group, R 2 represents an alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl group, and medicinal products containing the same which are useful in treating conditions treatable by antagonists of type H 3 central histamine receptors.

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：R1代表一个NR3SO2R4基团，其中：R3代表氢原子或烷基基团，R4代表烷基基团、芳基基团或NR5R6基团，R2代表烷基、环烷基或环烷基烷基，以及含有该化合物的药物产品，适用于治疗可通过H3型中枢组织胺受体拮抗剂治疗的疾病。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Heng Richard

  公开号：US20100105664A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug ester thereof: wherein the groups R1-R6 and A are as defined in the specification.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或前药酯： 其中，基团R1-R6和A如规范中所定义。
• Dérivés de phénylpyridinylpiperazine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1721896A1

  公开（公告）日：2006-11-15

  Composés de formule (I) : dans laquelle : R1 représente un groupement NR3SO2R4 dans lequel : R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle R4 représente un groupement alkyle, un groupement aryle ou un groupement NR5R6 R2 représente un groupement alkyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle, Médicaments.

  式(I)化合物 ： 其中： R1 代表一个基团 NR3SO2R4 其中： R3 代表一个氢原子或一个烷基 R4 代表一个烷基、一个芳基或一个基团 NR5R6 R2 代表一个烷基、环烷基或环烷基烷基 Medicaments.
• Dérivés de phénylpyridinylpipérazine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1721897A1

  公开（公告）日：2006-11-15

  Composés de formule (I) : dans laquelle : - X représente un groupement C(O) ou SO2, - R1 représente un groupement aryle, ou un groupement NR3R4 dans lequel R3 et R4 sont tels que définis dans la description - R2 représente un groupement alkyle, cycloalkyle (C3-C8) ou cycloalkyle (C3-C8) alkyle (C1-C6), leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ： - X 代表 C(O) 或 SO2 基团、 - R1 代表芳基或基团 NR3R4，其中 R3 和 R4 如说明中所定义 - R2 代表烷基、(C3-C8) 环烷基或 (C3-C8) 环烷基 (C1-C6) 烷基、 它们的异构体及其加成盐。 药剂。