N-methyl-1β,5-epoxyimino-19-nor-5β-androstane-3β,17β-diyl diacetate | 147292-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-methyl-1β,5-epoxyimino-19-nor-5β-androstane-3β,17β-diyl diacetate
• 英文别名: [(1S,4R,5S,8S,9S,12S,13R,14R,16R)-16-acetyloxy-9,18-dimethyl-19-oxa-18-azapentacyclo[12.3.2.01,13.04,12.05,9]nonadecan-8-yl] acetate
• CAS: 147292-08-8
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅
• 分子量: 405.535
• InChiKey: XKPZXVZEWWUNHJ-IZMQEBFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1β,5-epoxyimino-19-nor-5β-androstane-3β,17β-diyl diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88.3%的产率得到N-methyl-1β,5-epoxyimino-19-nor-5β-androstane-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  在19-甲基和19-nor-5,10-secosteroids中的结构反应性关系。第4部分。分子内硝酮1，3-偶极环加成

  摘要：

  （Z）-19-nor-5,10-类固醇甾酮11与羟胺盐酸盐反应生成（E）-和（Z）-肟12和13，而与N-甲基羟胺盐酸盐则经历跨环硝酮1,3 -偶极环加成生成异恶唑烷14和15，以及来自14的雌三烯衍生物16。（E）-19-nor-5,10-癸二酮17与羟胺盐酸盐和N一起进行分子内硝酮1,3-偶极环加成-甲基羟胺盐酸盐，与前一种试剂一起生成一个异恶唑烷18，与后者一起生成两个区域异构体23和23。将上述转化的反应和立体化学过程与先前对于相应的19-甲基类似物观察到的那些进行比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00694-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3β,17β-Diacetoxy-19-nor-5,10-secoandrost-1(10)-en-5-one 在 吡啶 、 N-甲基羟胺盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以43.4%的产率得到N-Methyl-1β,5-epoxyimino-19-nor-5β-androst-3-en-17-β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  在19-甲基和19-nor-5,10-secosteroids中的结构反应性关系。第4部分。分子内硝酮1，3-偶极环加成

  摘要：

  （Z）-19-nor-5,10-类固醇甾酮11与羟胺盐酸盐反应生成（E）-和（Z）-肟12和13，而与N-甲基羟胺盐酸盐则经历跨环硝酮1,3 -偶极环加成生成异恶唑烷14和15，以及来自14的雌三烯衍生物16。（E）-19-nor-5,10-癸二酮17与羟胺盐酸盐和N一起进行分子内硝酮1,3-偶极环加成-甲基羟胺盐酸盐，与前一种试剂一起生成一个异恶唑烷18，与后者一起生成两个区域异构体23和23。将上述转化的反应和立体化学过程与先前对于相应的19-甲基类似物观察到的那些进行比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00694-1

文献信息

• Acid-catalyzed rearrangement of some steroidal isoxazolidines
  作者：Milica M. Rajković、L.jubinka B. Lorenc、Ivan O. Juranić、Željko J. Vitnik、Mihailo Lj. Mihailovic

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00314-2

  日期：1999.5

  Acid-catalyzed reaction of the steroidal Δ1-unsaturated 3β,5β-epoxyimino compound 2 and Δ3-unsaturated 1β,5β-epoxyimino products 3 and 7, results in intramolecular rearrangement involving the N-CH3 group to give the corresponding perhydro-3,1-oxazine derivatives 9–11. Under similar reaction conditions, the saturated analogues 4, 6 and 8 remain unchanged. The difference in reactivity between the unsaturated

  酸催化的反应甾Δ 1不饱和3β，5β-epoxyimino化合物2和Δ 3不饱和1β，5β-epoxyimino产品3和7，结果在涉及分子内重排Ñ -CH 3基团，得到相应的全氢3,1-恶嗪衍生物9-11。在相似的反应条件下，饱和的类似物4、6和8保持不变。通过半经验分子轨道MNDO-PM3方法研究并阐明了不饱和化合物与饱和化合物之间的反应性差异。
• Tinant, B.; Declercq, J. P.; Lorenc, L. J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 11, p. 953 - 958
  作者：Tinant, B.、Declercq, J. P.、Lorenc, L. J.、Rajkovic, M.、Milovanovic, A.、Mihailovic, M. L. J.

  DOI：——

  日期：——