4-(1-哌啶基甲基)苯甲酸甲酯 | 68453-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(1-哌啶基甲基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-(哌啶-1-甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(piperidin-1-ylmethyl)benzoate
• CAS: 68453-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01825998
• 分子量: 233.31
• InChiKey: VSUPXUIIYYFQDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  28.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-哌啶基甲基)苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-[[4-[(4-Chloro-3-methylphenoxy)methyl]phenyl]methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  新型的非咪唑组胺H3受体拮抗剂：1-（4-（苯氧甲基）苄基）哌啶和相关化合物。

  摘要：

  在最近成功发表的关于在一些组胺H（3）受体拮抗剂系列中成功取代咪唑的研究的扩展中，我们报道了一种新的亲脂性壬咪唑拮抗剂，该亲脂性壬咪唑拮抗剂的脂族叔氨基部分连接到在4-取代的苄基模板上。苯氧基甲基的位置。进行结构修饰的目的是为了避免报道其他系列拮抗剂可能产生的不良副作用。新型化合物结合了最近开发的组胺H（3）受体拮抗剂的不同特征。在对CHO-K1细胞中稳定表达的人组胺H（3）受体的结合测定中，筛选了化合物的亲和力，并在口服后测试了它们在小鼠中枢神经系统中的体内效力。苯氧基上的不同取代方式用于优化体外和/或体内效能，从而导致某些化合物具有较低的纳摩尔摩尔亲和力和较高的口服体内效能。基本的哌啶子基部分的修饰是通过环的扩展，收缩和打开来进行的。所选的化合物在豚鼠的孤立器官上针对H（3）与H（1）和H（2）受体的功能测定中表现出选择性。出乎意料的是，与它们对豚鼠H（3）受体的亲和力相比，某些新型拮

  DOI：

  10.1021/jm021084k
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-(1-哌啶基甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  螯合羧酸酰胺作为稳健的羧酸继电保护基团及其在温和条件下的裂解

  摘要：

  自由选择：双吡啶胺的羧酰胺是羧酸的替代保护基（请参阅方案）。由于它们的直接适用性，在广泛条件下的高化学稳定性以及在温和条件下的选择性裂解，可以生成羧酸或其甲酯，因此这种新的保护方法应在有机合成领域中得到广泛应用。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201100271

文献信息

• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Chelating Bis(1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) Rhodium Complexes: Versatile Catalysts for Hydrosilylation Reactions
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、Woo‐Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201500875

  日期：2016.2.4

  reactions. However, the substrates were mostly limited to reactive carbonyl compounds (aldehydes and ketones) or carbon‐carbon multiple bonds. Here, we describe the application of newly‐developed chelating bis(tzNHC)‐rhodium complexes (tz=1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) for several reductive transformations. With these catalysts, the formal reductive methylation of amines using carbon dioxide, the hydrosilylation

  NHC-铑配合物（NHC = N-杂环卡宾）已被广泛用作氢化硅烷化反应的有效催化剂。但是，底物主要限于反应性羰基化合物（醛和酮）或碳-碳多重键。在这里，我们描述了新开发的螯合双（tz NHC）-铑配合物（tz = 1,2,3-三唑-5-亚烷基）在几种还原转化中的应用。使用这些催化剂，已经在温和的反应条件下实现了使用二氧化碳的胺的正式还原甲基化，酰胺和羧酸的氢化硅烷化以及使用羧酸的胺的还原烷基化。
• Antitumor Activity of 5-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：William J. Houlihan、Paul G. Munder、Dean A. Handley、Seung H. Cheon、Vincent A. Parrino

  DOI：10.1021/jm00002a004

  日期：1995.1

  A series of 5-aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines previously reported to be platelet activating factor (PAF) receptor antagonists were evaluated for potential antitumor activity. Several compounds, such as the 5-(4'-tert-butylphenyl) (65), 5-[4'-(trimethylsilyl)phenyl] (69), and 5-(4'-cyclohexylphenyl) (71) analogs showed very good cytotoxicity against several tumor cell lines. 5-[4'-(Pipe

  评估了一系列先前报道为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂的5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的潜在抗肿瘤活性。几种化合物，例如5-（4'-叔丁基苯基）（65），5- [4'-（三甲基甲硅烷基）苯基]（69）和5-（4'-环己基苯基）（71）类似物显示出对几种肿瘤细胞系具有良好的细胞毒性。5- [4'-（哌啶子基甲基）苯基] -2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉（SDZ 62-434，53）在毫克每千克的基础上比临床细胞生长抑制剂edelfosine更有效（1 ）在口服小鼠Meth A纤维肉瘤试验中增加存活率并减少肿瘤体积。它被选作进一步开发，目前正在癌症患者的I期临床试验中。
• Iron‐Catalysed Reductive Amination of Carbonyl Derivatives with ω‐Amino Fatty Acids to Access Cyclic Amines
  作者：Duo Wei、Chakkrit Netkaew、Victor Carré、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cssc.201900519

  日期：2019.7.5

  An efficient method for the reductive amination of carbonyl derivatives with ω‐amino fatty acids catalysed by an iron complex Fe(CO)4(IMes) [IMes=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)imidazol‐2‐ylidene] by means of hydrosilylation was developed. A variety of pyrrolidines, piperidines and azepanes were selectively synthesised in moderate‐to‐excellent yields (36 examples, 47–97 % isolated yield) with a good

  铁络合物Fe（CO）4（IMes）[ IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-催化的ω-氨基酸脂肪酸羰基衍生物还原胺化的有效方法通过氢化硅烷化开发了[亚烷基]。选择性合成了各种吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷（36例，分离产率为47-97％），具有良好的官能团耐受性。
• Zinc-Catalyzed Chemoselective Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101143

  日期：2011.10.17

  procedures for the catalytic hydrosilylation of secondary and tertiary amides under mild conditions have been developed. In the presence of inexpensive zinc catalysts, tertiary amides are easily reduced by applying monosilanes. Key to success for the reduction of the secondary amides is the use of zinc triflate and disilanes with dual SiH moieties. The presented hydrosilylations proceed with excellent

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。