2-(4-bromophenyl)-3-fluoro-5-phenylfuran | 1092357-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-fluoro-5-phenylfuran
• CAS: 1092357-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₀BrFO
• 分子量: 317.157
• InChiKey: NXHSEKWCCNPLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4′-溴查耳酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-fluoro-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过宝石-二氟环丙基酮的扩环合成3-氟-2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  由于起始材料中羰基的活化，使用三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）通过扩环从宝石-二氟环丙基丙基合成3-氟-2，5-二取代的呋喃。本发明的3-氟呋喃的合成耐受设计用于在C-2和C-5位置具有芳族取代基的产物的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02713k

文献信息

• Synthesis of 3-Fluoro-2,5-Disubstituted Furans and Further Derivative Reactions to Access Fluorine-Containing 3,3′-Bifurans and Tetrasubstituted Furans
  作者：Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu、Peng Li、Zhuo Chai

  DOI：10.1055/s-2008-1078053

  日期：——

  2,5-Disubstituted 3-fluorofurans were synthesized in 42-99% yield via DBU-promoted cyclization reactions of electron-deficient gem-difluorohomopropargyl alcohols. Starting from these compounds, a series of fluorinated 3,3′-bifurans and tetrasubstituted furans were also prepared through a fluorine-directed ortho-functionalization process.

  合成了2,5-二取代的3-氟呋喃，产率为42-99%，通过DBU促进的电子缺乏型gem-二氟同炔醇的环化反应。从这些化合物出发，还通过氟引导的邻位功能化过程制备了一系列氟化的3,3′-双呋喃和四取代呋喃。