(3S,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(2'-oxoethyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one | 144542-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(2'-oxoethyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: benzyl (3S,5S,6R)-2-oxo-3-(3-oxopropyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 144542-57-4
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅
• 分子量: 443.499
• InChiKey: CXKQTJJOJQDQDE-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(2'-oxoethyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 反应 7.25h， 生成 benzyl (3S,5S,6R)-3-[(3S)-3-methylsulfanylcarbothioyloxy-3-[(3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-4-phenylmethoxycarbonylmorpholin-3-yl]propyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,6-diaminopimelic acids

  摘要：

  The preparations of (RR)-2,6-diaminopimelic acid, (S,S)-2,6-diaminopimelic acid, (SR)-2,6-diaminopimelic acid, and (SS)-2,7-diaminosuberic acid are described. The synthesis of mono-N-protected (SR)-2,6-diaminopimelic acid is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00050a028
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(3'-butenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (3S,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(2'-oxoethyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,6-diaminopimelic acids

  摘要：

  The preparations of (RR)-2,6-diaminopimelic acid, (S,S)-2,6-diaminopimelic acid, (SR)-2,6-diaminopimelic acid, and (SS)-2,7-diaminosuberic acid are described. The synthesis of mono-N-protected (SR)-2,6-diaminopimelic acid is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00050a028