(S)-2-methylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3,4-dithione | 1017830-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-methylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3,4-dithione
• CAS: 1017830-38-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂S₂
• 分子量: 200.329
• InChiKey: BRPZRSROFZQZHV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.5%的产率得到(S)-2-methylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3,4-dithione
  参考文献：
  名称：

  2,3-哌嗪并二酮及其二硫代类似物的构象性质，手性光谱和分子自组装

  摘要：

  通过将旋光的1,2-二胺与草酸二乙酯缩合来制备手性环草酰胺家族。用Lawesson试剂对产物进行亚硫酰化得到一系列手性的2，3-哌嗪二硫酮。使用量子力学DFT计算研究了标题化合物的分子几何结构，并将其与X射线晶体学结果进行了比较。杂环六元环优选在赤道位置具有C-5取代基的半椅构象，而在氮原子上的取代导致构象平衡中轴向形式的支配。轴向和赤道构象中扭曲的草酰胺发色团的相反螺旋度导致对应于两个π-π*电子跃迁的Cotton效应的相反符号。CD符号可以通过简单的螺旋度规则进行预测。对于2,3-哌嗪二硫酮而言，该规则也适用，其中硫取代羰基中的氧会导致吸收和CD谱带的红移。几种2，3-哌嗪二酮的晶体堆积分析表明，强NH···O产生链基序的C分子间氢键相互作用导致3-D网络的形成以及使用环状氢键基序带结构。

  DOI：

  10.1021/jo800037w