Cyclopropanecarboxylic acid [2-(6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-yl)-ethyl]-amide | 53416-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Cyclopropanecarboxylic acid [2-(6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-yl)-ethyl]-amide
• CAS: 53416-73-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: KWWFGUFHBCONSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dihydro-7'-methoxyspiro(cyclopentane-1,2'(1'H)-naphthalene)-1'-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Cyclopropanecarboxylic acid [2-(6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-yl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Morphinans and Hasubanans. Part IV. Total Synthesis of 3,14-Dihydroxyisomorphinans, 3-Methoxy-Δ^8,14-morphinans, and 9α-Hydroxy-3-methoxyhasubanan

  摘要：

  合成了一种多用途中间体4a-(2-氨基乙基)-1,2,3,4,4a,9-六氢-6-甲氧基菲(3a)，并研究了其在9α-羟基-3-甲氧基-17-甲基哈苏班烷(10)、3,14-二甲氧基-17-甲基异吗啡烷(9l)、各种14-羟基异吗啡烷(9)和3-甲氧基-Δ^8,14-吗啡烷(11b)合成中的应用。制备了一系列17-烷基-3,14-二羟基异吗啡烷，并在实验动物中测试了它们的麻醉拮抗和镇痛活性。其中一些新化合物表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1139/v75-358