(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-((tosyloxy)methyl)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-4,5-dihydroxy-6-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 73411-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-((tosyloxy)methyl)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-4,5-dihydroxy-6-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 73411-07-1
• 化学式: C₆₄H₆₂O₁₅S₂
• 分子量: 1135.32
• InChiKey: BXSNPTQBHQCJTP-WPAVICEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  213.81
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-((tosyloxy)methyl)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-4,5-dihydroxy-6-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 作用下， 以94%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2,1'-脱水-，2,1'：3,6-二脱水-和2,1'：3,6：3'，6'-三水蔗糖的合成

  摘要：

  摘要由6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖经选择性磺酰化制得1'-O-甲磺基-6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖及其相应的1'-O-甲苯磺酰基衍生物。两种磺酸盐都经过分子内环化反应，以高产率得到2,1'-脱水蔗糖，而不是异构体1'，4'-酸酐。2,1'-酸酐的顺序苯甲酰化，去三苯甲基化和甲磺酰化，得到2,1'-脱水-6,6'-di-O-甲磺酰基蔗糖四苯甲酸酯，在存在碱的情况下得到2,1'：3， 6：3'，6'-三氢蔗糖与先前声称具有此结构的产品不同。制备了2,1'-脱水蔗糖的几种衍生物，它们在6,6'-或4,6'-位置均具有不同的官能团。3,3'，4'6'-四-O-乙酰基蔗糖的二摩尔均三甲苯磺酸化生成6,1'-二磺酸盐，在碱存在下，生成2,1'：3,6-二脱水蔗糖，通过在C-6'处连续溴化将其转化为2,1'：3,6：3'，6'-三氢化物（四溴化碳） -三苯基膦）和碱催化的环化反应。用磺酰氯处理3,3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81039-3
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-di-O-tritylsucrose 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以21%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-((tosyloxy)methyl)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-4,5-dihydroxy-6-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2,1'-脱水-，2,1'：3,6-二脱水-和2,1'：3,6：3'，6'-三水蔗糖的合成

  摘要：

  摘要由6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖经选择性磺酰化制得1'-O-甲磺基-6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖及其相应的1'-O-甲苯磺酰基衍生物。两种磺酸盐都经过分子内环化反应，以高产率得到2,1'-脱水蔗糖，而不是异构体1'，4'-酸酐。2,1'-酸酐的顺序苯甲酰化，去三苯甲基化和甲磺酰化，得到2,1'-脱水-6,6'-di-O-甲磺酰基蔗糖四苯甲酸酯，在存在碱的情况下得到2,1'：3， 6：3'，6'-三氢蔗糖与先前声称具有此结构的产品不同。制备了2,1'-脱水蔗糖的几种衍生物，它们在6,6'-或4,6'-位置均具有不同的官能团。3,3'，4'6'-四-O-乙酰基蔗糖的二摩尔均三甲苯磺酸化生成6,1'-二磺酸盐，在碱存在下，生成2,1'：3,6-二脱水蔗糖，通过在C-6'处连续溴化将其转化为2,1'：3,6：3'，6'-三氢化物（四溴化碳） -三苯基膦）和碱催化的环化反应。用磺酰氯处理3,3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81039-3

文献信息

• The formation of a 2,1′-anhydro linkage in sucrose
  作者：Mukund K. Gurjar、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90019-1

  日期：1980.1