(R,S)-2-[(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-2-(1-naphthyl)ethanenitrile | 248937-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,S)-2-[(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-2-(1-naphthyl)ethanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-naphthalen-1-ylacetonitrile
• CAS: 248937-28-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: NIKWOYNCTBZIDI-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-[(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-2-(1-naphthyl)ethanenitrile 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-氨基萘-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  简单高效的光学纯α-芳基甘氨酸的非对映选择性Strecker合成

  摘要：

  报道了一种简单且经济的方法，用于合成高度官能化的α-氨基腈，即具有高光学纯度的α-芳基甘氨酸的前体。为此，在1，3斯特雷克反应中将（R）或（S）-2-氨基-2-苯基乙醇用作手性助剂。用广泛的试剂系统研究了反应，以生成氰基亲核试剂。方法已扩展到合成（S）-α-（2-碘-5-硝基苯基）甘氨酸，（S）-α-（4-甲氧基苯基）甘氨酸和（R）-β-（4-甲氧基苯基）丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00673-0
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R,S)-2-[(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-2-(1-naphthyl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  简单高效的光学纯α-芳基甘氨酸的非对映选择性Strecker合成

  摘要：

  报道了一种简单且经济的方法，用于合成高度官能化的α-氨基腈，即具有高光学纯度的α-芳基甘氨酸的前体。为此，在1，3斯特雷克反应中将（R）或（S）-2-氨基-2-苯基乙醇用作手性助剂。用广泛的试剂系统研究了反应，以生成氰基亲核试剂。方法已扩展到合成（S）-α-（2-碘-5-硝基苯基）甘氨酸，（S）-α-（4-甲氧基苯基）甘氨酸和（R）-β-（4-甲氧基苯基）丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00673-0

文献信息

• JPH04283546A
  申请人：——

  公开号：JPH04283546A

  公开（公告）日：1992-10-08