(3,3'''-Bis-benzyloxy-2,3'',2'''-tris-tert-butoxycarbonylmethoxy-3',2''-dihydroxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalen-2'-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester | 863674-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3,3'''-Bis-benzyloxy-2,3'',2'''-tris-tert-butoxycarbonylmethoxy-3',2''-dihydroxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalen-2'-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[1-[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]-4-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]-3-phenylmethoxynaphthalen-1-yl]naphthalen-1-yl]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]naphthalen-1-yl]-3-phenylmethoxynaphthalen-2-yl]oxyacetate
• CAS: 863674-47-9
• 化学式: C₇₈H₇₈O₁₆
• 分子量: 1271.47
• InChiKey: SGGOGAWDNOAIIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3'''-Bis-benzyloxy-2,3'',2'''-tris-tert-butoxycarbonylmethoxy-3',2''-dihydroxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalen-2'-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(3,3'''-Bis-benzyloxy-2,3'',2'''-tris-tert-butoxycarbonylmethoxy-3',2''-dimethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalen-2'-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  自下而上的光学活性低聚萘的合成：控制轴向手性的三种不同途径1

  摘要：

  光学活性双萘1a - d与化学计量的CuCl 2和胺的氧化均偶联提供了高达93％de的季萘2a - d。高非对映选择性是通过三种不同的途径实现的（轴的尖峰化以及非对映选择性结晶，热力学和动力学控制途径）。萘侧链的类型影响哪个途径占主导。三种途径适用于辛二烯（8a - d）和十六萘（10a）与46-99％的de。新形成的轴向键的绝对构型是通过（1）X射线晶体学分析，（2）转化为已知化合物15和16，（3）以两个pyr环作为激子部分的低碳萘的CD光谱和（4）确定的）在移位值13的C NMR谱13 C-富集的衍生物29 - 31朝向手性位移试剂Eu（+ TFC）3。

  DOI：

  10.1021/jo060974v
• 作为产物：
  描述：

  (3-Benzyloxy-2'-tert-butoxycarbonylmethoxy-3'-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-2-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester 在 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3,3'''-Bis-benzyloxy-2,3'',2'''-tris-tert-butoxycarbonylmethoxy-3',2''-dihydroxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalen-2'-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  自下而上的光学活性低聚萘的合成：控制轴向手性的三种不同途径1

  摘要：

  光学活性双萘1a - d与化学计量的CuCl 2和胺的氧化均偶联提供了高达93％de的季萘2a - d。高非对映选择性是通过三种不同的途径实现的（轴的尖峰化以及非对映选择性结晶，热力学和动力学控制途径）。萘侧链的类型影响哪个途径占主导。三种途径适用于辛二烯（8a - d）和十六萘（10a）与46-99％的de。新形成的轴向键的绝对构型是通过（1）X射线晶体学分析，（2）转化为已知化合物15和16，（3）以两个pyr环作为激子部分的低碳萘的CD光谱和（4）确定的）在移位值13的C NMR谱13 C-富集的衍生物29 - 31朝向手性位移试剂Eu（+ TFC）3。

  DOI：

  10.1021/jo060974v