1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1322697-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Methyl-2-naphthalen-1-ylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1322697-84-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: SCEWOGDZJUSHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-(1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钴催化吲哚的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  阻转异构（杂）联芳基是在制药和农业化学工业中越来越重要的支架。尽管构建此类化合物是最明显的分离，但通过同时诱导手性信息的直接对映选择性 C-H 芳基化仍然极具挑战性且不常见。在这里，报道了前所未有的地球丰富的 3d 金属催化的阻转选择性直接芳基化，提供了罕见的阻转异构 C2 芳基化吲哚。动力学研究和 DFT 计算揭示了这种不对称转变的不常见机制，氧化加成是决定速率和对映体的步骤。达到了出色的立体选择性（高达 96% ee），同时使用不寻常的N-杂环卡宾配体带有一个必要的远程取代基。有吸引力的色散相互作用以及配体施加的正 C-H---π 相互作用被确定为保证优异对映体选择的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09889
• 作为产物：
  描述：

  在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed annulation of alkynes with amides via formyl translocation

  摘要：

  第一个钌催化的炔烃与酰胺通过甲酰基易位发生分子内成环的例子已经开发出来，这为合成 1H-吲哚-3-甲醛提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc17887g

文献信息

• An efficient approach to 1,2,3-trisubstituted indole via rhodium catalyzed carbene C_sp3–H bond insertion
  作者：Mei-Hua Shen、Ying-Peng Pan、Zhi-Hong Jia、Xin-Tao Ren、Ping Zhang、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c5ob00085h

  日期：——

  A method for convenient synthesis ofN-alkyl-2-aryl-indole-3-carbaldehydeviacarbene C–H bond insertion.

  一种通过卡宾C-H键插入方便地合成N-烷基-2-芳基吲哚-3-甲醛的方法。
• 一种3-醛基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：佛山煜新科技有限公司

  公开号：CN108117504A

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明涉及一种3‑醛基吲哚类化合物的合成方法，该方法以吲哚类化合物为原料，在过渡金属催化体系(Pd/Cu)条件下，在DMF中反应而获得3‑醛基吲哚类化合物，具有工艺简单、反应底物适应范围广，产率高的优点。
• Direct Deprotonative Functionalization of α,α‐Difluoromethyl Ketones using a Catalytic Organosuperbase
  作者：Amélia Messara、Armen Panossian、Koichi Mikami、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/anie.202215899

  日期：2023.3

  instability of the generated carbanion that can evolve into a fluorocarbene. A method for the deprotonative functionalization of these compounds is described herein under an organocatalytic system using various electrophiles, and is also applied to a related α,α-difluoromethyl sulfoxide. This strategy gives access to highly valuable difluoromethylene scaffolds.

  α,α-二氟甲基酮的去质子化由于生成的碳负离子不稳定而可能演变成氟卡宾，因此未得到充分研究。本文描述了使用各种亲电试剂在有机催化系统下对这些化合物进行去质子化功能化的方法，该方法也适用于相关的 α,α-二氟甲基亚砜。该策略提供了获得非常有价值的二氟亚甲基支架的途径。