2-butyl-3-iodobenzo[b]furan | 596803-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-butyl-3-iodobenzo[b]furan
• 英文别名: 2-butyl-3-iodobenzofuran；2-Butyl-3-iodo-1-benzofuran
• CAS: 596803-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₃IO
• 分子量: 300.139
• InChiKey: NCUOLQBDIUNASI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁基苯并呋喃 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 噻蒽 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83 %的产率得到2-butyl-3-iodobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  使用 N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的噻蒽/TfOH 催化的亲电卤化反应

  摘要：

  有机卤化物是重要的有机构件，其应用涵盖各个领域。然而，仅使用常规卤化试剂直接卤化某些中性或非反应性底物已被证明具有挑战性。尽管已经出现了通过活化卤化试剂或底物的各种卤化方法，但能够实现广泛的底物适用性和多种卤化类型的催化系统仍然相对未得到充分探索。受芳烃噻蒽醌卤化芳烃的启发，我们在此报道，噻蒽醌与三氟甲磺酸（TfOH）结合使用，可以作为有效的催化系统来激活常规卤化试剂（NXS）。这种新方案可以完成多种类型的有机化合物的卤化，包括芳烃、烯烃、炔烃和酮。机理研究表明，在 TfOH 存在下，NXS 与噻蒽反应原位形成高反应性亲电卤素噻蒽物种，对于有效的卤化过程至关重要。

  DOI：

  10.1039/d4sc04461d

文献信息

• Iodocyclization of Ethoxyethyl Ethers to Alkynes: A Broadly Applicable Synthesis of 3-Iodobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Takashi Okitsu、Daisuke Nakazawa、Rie Taniguchi、Akimori Wada

  DOI：10.1021/ol8020463

  日期：2008.11.6

  A wide variety of 3-iodobenzo[b]furans were readily prepared by iodocyclization of 2-alkynyl-1-(1-ethoxyethoxy) benzenes with the I(Coll)(2)PF6-BF3 center dot OEt2 combination. Aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted alkynes undergo iodocyclization in good to excellent yields. The mechanism of the reaction is also discussed.
• Regio- and Stereoselective Multisubstituted Enol Ester Synthesis
  作者：Noriko Okamoto、Yoshihisa Miwa、Hideki Minami、Kei Takeda、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo201609r

  日期：2011.11.4

  Regio- and stereoselective cohalogenation of alkynes with NXS (X = Br, I) was achieved, and the stereoselectivity of the resulting alkenes was dependent on the substituent on the alkyne. Cohalogenation and successive cross-coupling gave multisubstituted enol esters in a one-pot process.