(1S,2R)-2-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-1-hydroxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 77939-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,2R)-2-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-1-hydroxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 77939-86-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: OMBNQTHBNCEYDR-HUUYTVAOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-1-hydroxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以23 mg的产率得到(3S,4aR,10bS)-3-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-oxo-3,4,6,10b-tetrahydro-2H,5H-benzo[h]chromene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高等植物中的醌和相关化合物。第11部分。2-羧基-2,3-二氢-1,4-萘醌和2-羧基-2-（3-甲基-丁-2-烯基）-2,3-二氢-1,4-萘醌的作用Cat愈伤组织中萘醌同源物的生物合成

  摘要：

  在Catalpa ovata的愈伤组织中施用14 C标记的4-（2-羧基苯基）-4-氧代丁酸（3）后的稀释分析显示以下结果：（i）2-Carboxy-4-oxo-1-tetralone （COT），2-羧基-4-羟基-1-四氢萘酮（CHT），异戊二烯基COT（4）和异戊二烯基CHT（5）在萘醌的生物合成途径中; （ii）通过COT →异戊烯基-COT （4）→过氧化氢萘酮（6）的途径是萘醌生物合成的主要途径，而存在通过CHT →异戊二烯-COT（5）→过氧化氢萘酚（2 ）的辅助途径）; （iii）关于关键中间体异戊烯基-COT（4）和Catalponone（6），（2 S）-异戊烯基-COT [（2S）-（4）]和（2 R）-catalponone [（2 R）-（6）]参与生物合成，并且烯丙基化和脱羧化都立体选择性地进行。（iv）将酸（3）掺入愈伤组织中的甲萘醌-1（7），1-羟基-2-

  DOI：

  10.1039/p19810001246
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methoxycarbonyl-4-oxo-2-prenyl-1β-tetralol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以45 mg的产率得到(1S,2R)-2-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-1-hydroxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高等植物中的醌和相关化合物。第11部分。2-羧基-2,3-二氢-1,4-萘醌和2-羧基-2-（3-甲基-丁-2-烯基）-2,3-二氢-1,4-萘醌的作用Cat愈伤组织中萘醌同源物的生物合成

  摘要：

  在Catalpa ovata的愈伤组织中施用14 C标记的4-（2-羧基苯基）-4-氧代丁酸（3）后的稀释分析显示以下结果：（i）2-Carboxy-4-oxo-1-tetralone （COT），2-羧基-4-羟基-1-四氢萘酮（CHT），异戊二烯基COT（4）和异戊二烯基CHT（5）在萘醌的生物合成途径中; （ii）通过COT →异戊烯基-COT （4）→过氧化氢萘酮（6）的途径是萘醌生物合成的主要途径，而存在通过CHT →异戊二烯-COT（5）→过氧化氢萘酚（2 ）的辅助途径）; （iii）关于关键中间体异戊烯基-COT（4）和Catalponone（6），（2 S）-异戊烯基-COT [（2S）-（4）]和（2 R）-catalponone [（2 R）-（6）]参与生物合成，并且烯丙基化和脱羧化都立体选择性地进行。（iv）将酸（3）掺入愈伤组织中的甲萘醌-1（7），1-羟基-2-

  DOI：

  10.1039/p19810001246