4-(1-羟基-2-甲基氨基乙基)苯酚 | 532-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(1-羟基-2-甲基氨基乙基)苯酚
• 英文名称: (S)-synephrine
• 英文别名: (+)-Synephrine；4-[(1S)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenol
• CAS: 532-80-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: YRCWQPVGYLYSOX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-(1-羟基-2-甲基氨基乙基)苯酚 在 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 (S)-1-(4-methoxy-phenyl)-2-methylamino-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Pratesi et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2069,2072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  辛弗林 生成 4-(1-羟基-2-甲基氨基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  DE543529

  摘要：

  公开号：

文献信息

• In-situ and one-step preparation of protein film in capillary column for open tubular capillary electrochromatography enantioseparation
  作者：Ling Li、Xuqi Xue、Huige Zhang、Wenjuan Lv、Shengda Qi、Hongying Du、Anne Manyande、Hongli Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.022

  日期：2021.7

  phase-transitioned BSA (PTB) film using the mild and fast fabrication process adhered to the capillary inner wall uniformly, and the fabricated PTB film-coated capillary column was applied to realize open tubular capillary electrochromatography (OT-CEC) enantioseparation. The enantioseparation ability of PTB film-coated capillary was evaluated with eight pairs of chiral analytes including drugs and neurotransmitters

  在这项工作中，相变 BSA (PTB) 膜采用温和快速的制备工艺均匀粘附在毛细管内壁上，并将制备的 PTB 薄膜包覆毛细管柱应用于实现开管毛细管电色谱 (OT-CEC)对映分离。用八对手性分析物（包括药物和神经递质）评估了 PTB 薄膜包衣毛细管的对映分离能力，均获得了良好的分辨率和对称的峰形。对于连续 3 次运行，日内、日间和柱间重现性迁移时间的相对标准偏差 (RSD) 范围为 0.3%–3.5%、0.2%–4.9% 和 2.1% –7.7%，分别。此外，PTB 薄膜包衣毛细管柱连续运行 300 多次，分离效率高。所以，
• Direct Separation and Determination of Synephrine Enantiomers by High-Performance Liquid Chromatography with Electrochemical Detection.
  作者：Fumiyo KUSU、Katsumi MATSUMOTO、Kiyoko TAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.1158

  日期：——

  High-performance liquid chromatography (HPLC) with electrochemical detection using a chiral ligand-exchange column (Sumichiral OA-5000) and a mobile aqueous phase containing 1 mM copper(II) acetate and 20 mM ammonium acetate (pH 6.4) was applied to the direct separation and determination of synephrine enantiomers. The calibration curve for each enantiomer showed good linearity (r=0.999) over a concentration range of 0.2-100 μM with a detection limit of 0.2 μM (signal-to-noise ratio (S/N)=3). As far as reproducibility was concerned, the relative standard deviation (R.S.D.) was 2.6% at 20 μM d-synephrine and 2.4% at 20μM-l-synephrine. The degradation and optical isomerization of l-synephrine in Citrus unshiu were caused by ultraviolet (UV) light or heat. The synephrine enantiomers in citrus plants, crude drugs and Chinese medicines were determined by the present method.

  高效液相色谱（HPLC）结合电化学检测，使用手性配体交换柱（Sumichiral OA-5000）以及含有1 mM醋酸铜(II)和20 mM醋酸铵（pH 6.4）的移动相，应用于synephrine对映体的直接分离和测定。每个对映体的校准曲线在0.2-100 μM浓度范围内显示出良好的线性（r=0.999），检测限为0.2 μM（信噪比（S/N）=3）。就重现性而言，20 μM d-synephrine的相对标准偏差（R.S.D.）为2.6%，而20 μM l-synephrine的相对标准偏差为2.4%。l-synephrine在温州柑橘中的降解和光学异构化是由紫外（UV）光或热引起的。通过当前方法测定了柑橘植物、粗药和中药中的synephrine对映体。
• Facile one-pot preparation of chiral monoliths with a well-defined framework based on the thiol–ene click reaction for capillary liquid chromatography
  作者：Peng Zhang、Jiannan Wang、Haiguan Yang、Linjing Su、Yuhao Xiong、Fanggui Ye

  DOI：10.1039/c6ra01370h

  日期：——

  the preparation of a β-CD chiral monolith is simple and time-saving. Moreover, good resolutions were obtained for chiral isomers in a shorter analysis time compared to that reported in the literatures. These results indicate that the thiol–ene click chemistry provides a simple and robust method for the preparation of a chiral β-CD monolith.

  新型手性环糊精（CD）整料很容易通过一锅法，基于在熔融石英毛细管中烯丙基-β-CD与季戊四醇四-（3-巯基丙酸酯）的硫醇-烯点击反应。详细研究了预聚合溶液的组成和反应温度对β-CD手性整料的形貌，渗透性和选择性的影响。优化条件以制造均匀且可渗透的手性整料。在这项研究中，β-CD整体用作毛细管液相色谱的固定相，用于手性分离包括黄烷酮，氟比洛芬，萘普生，辛弗林，硫酸异丙肾上腺素，酮洛芬和硫酸阿托品一水合物在内的几种药物对映体。与先前报道的两步法相比，这种一锅法制备β-CD手性整料的方法简单，省时。此外，与文献报道相比，在更短的分析时间内获得了手性异构体的良好分离度。这些结果表明，硫醇-烯点击化学为制备手性β-CD整体结构提供了一种简单而可靠的方法。
• Schmid; Wirnsberger; Guebitz, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 11, p. 852 - 854
  作者：Schmid、Wirnsberger、Guebitz

  DOI：——

  日期：——
• Pratesi et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2069,2072
  作者：Pratesi et al.

  DOI：——

  日期：——