5-[1]naphthyl-valeric acid methyl ester | 101431-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-[1]naphthyl-valeric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(naphthalen-1-yl)pentanoate；5-[1]Naphthyl-valeriansaeure-methylester
• CAS: 101431-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: AUQUJYMWPXKJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-naphthalen-1-yl-5-oxopentanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 5-[1]naphthyl-valeric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物生长物质：ω-芳基-和ω-芳氧基-烷基羧酸

  摘要：

  结合植物生长活性的研究，合成了许多 R[CH2]CO2H 型羧酸。它们包括 ω-取代的烷基羧酸的五个同源系列的前六或七个成员，即邻甲氧基苯氧基-、对氯苯氧基-、2:4-二氯苯氧基-、2:4:5-三氯苯氧基-和 1-萘基-烷基羧酸；和五个1-萘基-烷基羧酸，其中烷基链被支化或以其他方式改性。苯氧酸是通过经典方法制备的，但对于许多 1-萘酸，采用了涉及使用有机镉化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740070504

文献信息

• Reductive coupling of benzyl oxalates with highly functionalized alkyl bromides by nickel catalysis
  作者：Xiao-Biao Yan、Chun-Ling Li、Wen-Jie Jin、Peng Guo、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c8sc00609a

  日期：——

  Coupling reactions involving non-sulfonated C–O electrophiles provide a promising method for forming C–C bonds, but the incorporation of functionalized or secondary alkyl groups remains a challenge due to the requirement for well-defined alkylmetal species. In this study, we report a reductive nickel-catalyzed cross-coupling of benzyl oxalates with alkyl bromides, using oxalate as a new leaving group

  涉及非磺化C-O亲电子试剂的偶联反应为形成C-C键提供了一种有前途的方法，但由于需要明确的烷基金属种类，官能化或仲烷基的掺入仍然是一个挑战。在这项研究中，我们报道了草酸苄酯与烷基溴的还原镍催化交叉偶联，使用草酸作为新的离去基团。各种高度官能化的烷基单元（例如官能团：烷基氯、醇、醛、胺、酰胺、硼酸酯、醚、酯、杂环、膦酸酯、张力环）被有效地结合在苄基位置。通过复杂生物活性化合物的后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。初步的机理实验表明，该反应可能涉及自由基过程。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Suzuki–Miyaura Cross Coupling
  作者：Jacob R. Ludwig、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02934

  日期：2021.2.5

  A cobalt-catalyzed method for the C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura cross coupling of aryl boronic esters and alkyl bromides is described. Cobalt–ligand combinations were assayed with high-throughput experimentation, and cobalt(II) sources with trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (DMCyDA, L1) produced optimal yield and selectivity. The scope of this transformation encompassed steric and electronic

  描述了用于芳基硼酸酯和烷基溴的 C(sp 2 )-C(sp 3 ) Suzuki-Miyaura 交叉偶联的钴催化方法。通过高通量实验对钴-配体组合进行了分析，含有反式-N , N ' -二甲基环己烷-1,2-二胺 (DMCyDA, L 1 ) 的钴 (II) 源产生了最佳产率和选择性。这种转变的范围包括芳基硼酸亲核试剂上的空间和电子多样性以及亲电试剂上各种水平的支化和合成有价值的功能。自由基陷阱实验支持催化过程中亲电衍生自由基的形成。
• Visible-Light-Promoted Desulfurative Alkylation of Alkyl Thianthrenium Salts with Activated Olefins
  作者：Xin Li、Weili Si、Zhanhui Liu、Haitao Qian、Tingxue Wang、Shengnan Leng、Jinwei Sun、Yan Jiao、Xuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01525

  日期：2022.6.10

  involving an alkyl radical generated from a primary alcohol by photochemistry are rare and challenging. Herein, we present a photocatalyst- and metal-free approach that enables the generation of an alkyl radical from the corresponding alcohol and the subsequent C(sp3)–C(sp3) bond formation with activated olefin, via an alkyl thianthrenium salt/Hantzsch ester electron donor–acceptor complex. This protocol

  涉及通过光化学从伯醇产生的烷基自由基的反应是罕见且具有挑战性的。在此，我们提出了一种不含光催化剂和金属的方法，该方法能够从相应的醇中产生烷基自由基，并随后通过烷基硫鎓盐与活化烯烃形成C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键/ Hantzsch 酯电子供体-受体复合物。该将 C-OH 键转换为 C-C 键的方案具有高度的功能耐受性，可成功用于药物的后期功能化。
• Manske; Ledingham, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1939, vol. 17, p. 14,19
  作者：Manske、Ledingham

  DOI：——

  日期：——