3-methyl-5-(naphthalen-2-yl)phenol | 1261986-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-5-(naphthalen-2-yl)phenol
• 英文别名: 3-methyl-5-naphthalen-2-ylphenol
• CAS: 1261986-66-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: NQEIEVXWKQJEQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-methyl-3-(naphthalen-2-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-methyl-5-(naphthalen-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的芳构化形成间位取代的苯酚：使用2-Bromocyclohex-2-en-1-ones

  摘要：

  将格利雅（Grignard）或其他有机金属试剂加到C-5上带有烷基或芳基的2-卤代环己-2-烯-1-酮中，然后进行弱酸处理并暴露于1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-室温下的7-烯（DBU）生成间位取代的苯酚，其中新引入的间位取代基源自格氏试剂。有效的有机金属试剂的范围包括烷基，烯丙基，炔基，芳基和杂芳基化合物，包括具有氟取代基的那些。最初的卤代环己烯酮可以在C-6处质子化，并在添加格利雅（Grignard）之前与碳，氟或硫亲电试剂反应，从而生成高度取代的苯酚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01653