3-benzyl-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-2-thione | 1448579-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-2-thione
• CAS: 1448579-31-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NS
• 分子量: 281.422
• InChiKey: LTEMGGFJZGFVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-2-thione 、 溴乙酸乙酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到4-benzyl-5-methyl-5,6-dihydro-2H-thieno[3,2-a][3]benzazepin-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫内酰胺与溴乙酸乙酯烷基化反应生成噻吩环化的四氢-3-苯并氮杂

  摘要：

  为了合成具有不同取代模式的对映异构纯四氢-3-苯并氮杂，内酰胺 3 在用劳森试剂处理后转化为硫内酰胺 4。当硫内酰胺 4 与溴乙酸乙酯反应时，发生噻吩环化反应而不是 Eschenmoser 硫化物收缩。总之，对映异构纯的噻吩环化 3-苯并氮杂 7 从市售邻苯二乙酸开始，以非常短的反应顺序（五个反应步骤）制备。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3030
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-benzyl-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  硫内酰胺与溴乙酸乙酯烷基化反应生成噻吩环化的四氢-3-苯并氮杂

  摘要：

  为了合成具有不同取代模式的对映异构纯四氢-3-苯并氮杂，内酰胺 3 在用劳森试剂处理后转化为硫内酰胺 4。当硫内酰胺 4 与溴乙酸乙酯反应时，发生噻吩环化反应而不是 Eschenmoser 硫化物收缩。总之，对映异构纯的噻吩环化 3-苯并氮杂 7 从市售邻苯二乙酸开始，以非常短的反应顺序（五个反应步骤）制备。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3030