1-prop-2-enyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;chloride | 1185279-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-prop-2-enyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;chloride
• CAS: 1185279-22-4
• 化学式: C₉H₁₇N₂*Cl
• 分子量: 188.7
• InChiKey: PIXIAOYMXITPIC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-prop-2-enyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;chloride 、 氯化苄 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Polycations. 18. The synthesis of polycationic lipid materials based on the diamine 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane

  摘要：

  Herein is reported the preparation of several series of polyammonium salts that serve as cationic lipids or precursors thereof, and are structurally based on the parent diamine 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (dabco).Through selective alkylation of dabco a variety of di-and tetracationic lipid species and precursors thereof have been prepared. The resultant materials are of significant interest for a variety of purposes, including serving as antimicrobial agents and antihydrophobic species, the details of which are provided in separate reports. (c) 2008 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2008.12.003
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 3-氯丙烯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-prop-2-enyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;chloride
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪的合成：在芳基和烯基三氟甲磺酸酯和DABCO存在下，铜催化的C-N交叉偶联

  摘要：

  不对称哌嗪是许多药物的关键成分。鉴于将芳基和烷基基序选择性引入哌嗪并不总是那么简单，因此1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的直接芳基化和烯基化将消除与这些目标分子制备相关的低效率。我们利用卤代烷，芳基或烯基三氟甲磺酸酯和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷来合成N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪。在NMP中使用CuCl，t- BuOLi来确定最佳条件。烯基三氟甲磺酸盐需要N，N'-二甲基乙二胺和更高的温度提供所需的交叉偶联产物。在最佳反应条件下，成功地偶联了具有缺电子和富电子基团的底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201700082