2-(cyclopentylmethyl)-4-oxo-4-(trityloxyamino)butanoic acid | 910581-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(cyclopentylmethyl)-4-oxo-4-(trityloxyamino)butanoic acid
• CAS: 910581-35-0
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄
• 分子量: 457.569
• InChiKey: AAHGUGUIKZQSDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopentylmethyl)-4-oxo-4-(trityloxyamino)butanoic acid 在 三异丙基硅烷 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-2-(4-(4-((2-cyclopentylmethyl-4-(hydroxyamino)-4-oxobutanamido)methyl)-1H-[1,2,3]triazol-1-yl)butanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of Matrix Metalloprotease Inhibitors Using Click Chemistry

  摘要：

  A panel of 96 metalloprotease inhibitors was assembled using "click chemistry" by reacting eight zinc-binding hydroxamate warheads with 12 azide building blocks. Screens of the bidentate compounds against representative metalloproteases provided discerning inhibition fingerprints, revealing compounds with low micromolar potency against MMP-7. The relative ease and convenience of the strategy in constructing focused chemical libraries for rapid in situ screening of MMPs is thereby demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol061431a
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二乙醇胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(cyclopentylmethyl)-4-oxo-4-(trityloxyamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of Matrix Metalloprotease Inhibitors Using Click Chemistry

  摘要：

  A panel of 96 metalloprotease inhibitors was assembled using "click chemistry" by reacting eight zinc-binding hydroxamate warheads with 12 azide building blocks. Screens of the bidentate compounds against representative metalloproteases provided discerning inhibition fingerprints, revealing compounds with low micromolar potency against MMP-7. The relative ease and convenience of the strategy in constructing focused chemical libraries for rapid in situ screening of MMPs is thereby demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol061431a