Estr-5(10)-en-17-one, 3-hydroxy-6-(iodomethyl)-, (3b,6b)- | 88492-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Estr-5(10)-en-17-one, 3-hydroxy-6-(iodomethyl)-, (3b,6b)-
• 英文别名: 3β-Hydroxy-6β-iodomethyl-5(10)-estren-17-one
• CAS: 88492-20-0
• 化学式: C₁₉H₂₇IO₂
• 分子量: 414.327
• InChiKey: OHVGUFGVZLKDNF-ZKVSDFEISA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β,19-dihydroxy-5-androsten-17-one 3-acetate 19-p-toluenesulfonate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Estr-5(10)-en-17-one, 3-hydroxy-6-(iodomethyl)-, (3b,6b)-
  参考文献：
  名称：

  131I-labeled 19-iodinated and 6β-iodomethyl-19-nor steroids: effect of structural modification on the adrenal accumulation

  摘要：

  19-Iodinated and 6 beta-iodomethyl-19-nor derivatives of cholesterol and 17-ketosteroid labeled with 131I were tested in rats to determine the critical structural features required for maximal adrenal uptake. The introduction of the 17-keto group in place of the 17 beta-side chain of cholesterol caused most of the radioactivity to be taken up by the thyroids. Fluorination at the C-3 position had deleterious effects on the adrenal concentration and led to the loss of adrenal specificity. A beta-hydroxy group at the C-3 position is substantially required for adrenal uptake.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90002-8