1-phenyl-2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 182888-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 182888-09-1
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN
• 分子量: 319.834
• InChiKey: AALIUWNSFXCHOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-phenyl-2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光促进 C(sp3)–H/C(sp3)–H 和 C(sp3)–H/C(sp2)–H 通过分子间 HAT 的自由基交叉脱氢偶联

  摘要：

  交叉脱氢偶联已成为构建 C-C 和 C-杂原子键的有力工具。在此，我们报道了一个有趣的可见光介导的 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H 和 C(sp 3 )–H/C(sp 2 )–H 自由基 CDC，由苯基启用自由基引导的分子间 HAT 过程。该策略允许广泛的惰性 C(sp 3 )–H 和 C(sp 2 )–H 与胺的α-NC(sp 3 )–H 有效偶联，具有良好的区域选择性和产率。机理研究表明，EDA 复合物触发了分子间 HAT 过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01252

文献信息

• Direct sp³ C–H bond arylation, alkylation, and amidation of tetrahydroisoquinolines mediated by hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) under mild conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c3ob42354a

  日期：——

  We have developed a method for the sp3 C–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines (THIQs) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA). The treatment of the THIQs with various nucleophiles in the presence of PIFA in a green solvent alternative gave the coupled products, with a C–C, C–N, or quaternary carbon center in high yields.

  我们已经开发了一种由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的四氢异喹啉（THIQs）的sp 3 C–H键官能化的方法。在绿色溶剂替代方案中，在PIFA存在下，用各种亲核试剂处理THIQs，可得到具有高收率的C–C，C–N或季碳中心的偶联产物。