2-acetoxymethyl-3,4-dimethoxy-1-((S)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-benzene | 65560-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-3,4-dimethoxy-1-((S)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-benzene
• 英文别名: 2-acetoxymethyl-3,4-dimethoxy-1-((S)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-benzene；Acetylmacrantalin；O-acetyl-macrantaline
• CAS: 65560-19-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₇
• 分子量: 443.497
• InChiKey: LXXCIVOVEZBDGH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-3,4-dimethoxy-1-((S)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-5-(3,4-dimethoxy-2-methyl-benzyl)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Macrantaline 和 macrantoridine，来自土耳其罂粟样本的新生物碱

  摘要：

  摘要 土耳其罂粟样品地上部分的主要生物碱是沙卢他啶，并使用一种新的生物碱、macrantaline、UV、IR、PMR、MS 和 CD 将 macrantaline 的结构确定为 1-(2' -羟基亚甲基-3',4'-二甲氧基苄基)-2-甲基-6,7-亚甲二氧基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉。由 (-)-α-那可丁和 macrantaline 制备的相应 2'-甲基取代类似物被证明具有相同的特性，包括 CD 光谱，从而确认了结构并建立了 macrantaline 的绝对构型。一种新的次要生物碱，macrantoridine，通过氢化铝锂还原生成 macrantaline，与后者的不同之处在于 2'-取代基是羧基而不是羟基亚甲基。UV、IR、PMR、MS 和 CD 数据报告了麦克兰托定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(77)80115-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-macrantaline 生成 2-acetoxymethyl-3,4-dimethoxy-1-((S)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Macrantaline 和 macrantoridine，来自土耳其罂粟样本的新生物碱

  摘要：

  摘要 土耳其罂粟样品地上部分的主要生物碱是沙卢他啶，并使用一种新的生物碱、macrantaline、UV、IR、PMR、MS 和 CD 将 macrantaline 的结构确定为 1-(2' -羟基亚甲基-3',4'-二甲氧基苄基)-2-甲基-6,7-亚甲二氧基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉。由 (-)-α-那可丁和 macrantaline 制备的相应 2'-甲基取代类似物被证明具有相同的特性，包括 CD 光谱，从而确认了结构并建立了 macrantaline 的绝对构型。一种新的次要生物碱，macrantoridine，通过氢化铝锂还原生成 macrantaline，与后者的不同之处在于 2'-取代基是羧基而不是羟基亚甲基。UV、IR、PMR、MS 和 CD 数据报告了麦克兰托定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(77)80115-5