(E)-2-(2,5-dimethoxybenzylideneamino)phenol | 1393735-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylideneamino)phenol
• 英文别名: (E)-2-((2,5-dimethoxybenzylidene)amino)phenol
• CAS: 1393735-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: JQTKLINJOUBZND-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylideneamino)phenol 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氨基酚基配体和 Cu(II) 配合物：合成、表征、X 射线结构、热和电化学性质、体外生物学评价、ADMET 研究和分子对接模拟

  摘要：

  合成了两种配体2-[(2,4-二甲氧基亚苄基)氨基]苯酚(HA)、2-[(2,5-二甲氧基亚苄基)氨基]苯酚(HB)及其Cu 2+过渡金属配合物,并通过元素分析对其进行了表征、质谱、UV-vis、1 H 和13 C NMR（仅用于 HA 和 HB）和 FTIR 方法。配体HA和HB的单晶是从乙醇溶液中获得的，单晶X射线衍射技术已经阐明了它们的分子结构。2-氨基苯酚基配体（HA 和 HB）及其 Cu 2+的热性能金属配合物已通过使用热重 (TGA) 和差热分析 (DTA) 方法进行了研究。所有化合物的电化学性质均在 -1.1 至 +1.1 V 范围内进行了研究。针对两种革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）、两种革兰氏阴性（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）和一种真菌菌株（白色念珠菌）筛选体外抗菌活性) 和化合物表现出杀菌和杀真菌行为。通过计算两种细胞类型的 IC50 值，对 HUVEC 和 MCF-7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134073
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 2-氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(E)-2-(2,5-dimethoxybenzylideneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基酚基配体和 Cu(II) 配合物：合成、表征、X 射线结构、热和电化学性质、体外生物学评价、ADMET 研究和分子对接模拟

  摘要：

  合成了两种配体2-[(2,4-二甲氧基亚苄基)氨基]苯酚(HA)、2-[(2,5-二甲氧基亚苄基)氨基]苯酚(HB)及其Cu 2+过渡金属配合物,并通过元素分析对其进行了表征、质谱、UV-vis、1 H 和13 C NMR（仅用于 HA 和 HB）和 FTIR 方法。配体HA和HB的单晶是从乙醇溶液中获得的，单晶X射线衍射技术已经阐明了它们的分子结构。2-氨基苯酚基配体（HA 和 HB）及其 Cu 2+的热性能金属配合物已通过使用热重 (TGA) 和差热分析 (DTA) 方法进行了研究。所有化合物的电化学性质均在 -1.1 至 +1.1 V 范围内进行了研究。针对两种革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）、两种革兰氏阴性（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）和一种真菌菌株（白色念珠菌）筛选体外抗菌活性) 和化合物表现出杀菌和杀真菌行为。通过计算两种细胞类型的 IC50 值，对 HUVEC 和 MCF-7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134073

文献信息

• One Dimensional Hydrogen Bonded Arrangement in New Schiff-Base Compound (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylideneamino)phenol (1): Synthesis, Characterization, Crystal Structure and Conformational Studies
  作者：Aliakbar Dehno Khalaji、Hossein Mighani、Hamid Reza Bijanzadeh、Kazuma Gotoh、Hiroyuki Ishida

  DOI：10.1007/s10870-011-0133-4

  日期：2011.10

  New Schiff-base compound (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylideneamino)phenol (1) was synthesized and characterized by elemental analyses, FT-IR and 1H-NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction. Molecular orbital calculation has been carried out for 1 by using HF method at 6-31G basis set. The title compound 1 crystallizes in monoclinic system, space group C2/c, with a = 19.4581(13) Å, b = 9.5805(5) Ǻ, c = 13.8431(7) Ǻ, β = 93.471(2)°, V = 2575.9(3) Ǻ3 and Z = 8. In the crystal structure two molecules are stabilized by a pair of intermolecular O1–H1···N1i hydrogen bonds. The dimeric units are further linked via C6–H6···O3ii hydrogen bond. New Schiff-base compound (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylideneamino)phenol (1) was synthesized. Molecular orbital calculation has been carried out for 1 by using HF method at 6-31G basis set. The crystals structure of 1 was determined by X-ray crystallography from single-crystal data and displays a trans configuration about the C=N double bond. In the crystal structure two molecules are stabilized by a pair of intermolecular O1–H1···N1i hydrogen bonds. The dimeric units are further linked via C6–H6···O3ii hydrogen bond.

  合成了新的席夫碱化合物 (E)-2-(2,5-二甲氧基亚苄基氨基)苯酚 (1)，并通过元素分析、傅立叶变换红外光谱和 1H-NMR 光谱以及单晶 X 射线衍射对其进行了表征。通过使用 6-31G 基集的 HF 方法对 1 进行了分子轨道计算。标题化合物 1 结晶为单斜晶系，空间群为 C2/c，a = 19.4581(13)埃，b = 9.5805(5) Ǻ，c = 13.8431(7) Ǻ，β = 93.471(2)°，V = 2575.9(3) Ǻ3，Z = 8。在晶体结构中，两个分子通过一对分子间 O1-H1-N1i 氢键稳定下来。二聚单元通过 C6-H6-O3ii 氢键进一步连接。新的席夫碱化合物 (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylideneamino)phenol (1) 被合成出来。采用 6-31G 基集的 HF 方法对 1 进行了分子轨道计算。1 的晶体结构是通过 X 射线晶体学从单晶数据中确定的，并显示出关于 C=N 双键的反式构型。在晶体结构中，两个分子由一对分子间 O1-H1-N1i 氢键稳定。二聚单元通过 C6-H6-O3ii 氢键进一步连接。
• Proton-Coupled Oxidation of Aldimines and Stabilization of H-Bonded Phenoxyl Radical-Phenol Skeletons
  作者：Debasish Samanta、Pinaki Saha、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01568

  日期：2019.11.18

  crystals, solutions and frozen glasses were analyzed. The powder spectra at g = 2.0030 ± 0.0005 and the frozen glass spectra at g = 2.0075 ± 0.0003 follow the hyperfine patterns due to 14N (I = 1) nuclei. In fluid solutions, the g values of the hyperfine signals due to 14N and 1H nuclei are 2.0078 ± 0.0001. 1–3 exhibit absorption bands at 350–390 nm due to π → π* intraligand charge transfer (ILCT) transitions

  成功地分离出了与苯酚H键合的稳定苯氧基自由基。报道了分子间H键对醛亚胺的协同质子偶联电子转移（CPET）反应以及H键合苯氧基的稳定性和自旋分布的影响。分离出亚胺基酚衍生物的盐和相应的亚胺基酚衍生物，它们与锌（II）配成阴离子，[Zn II（Ar R O）Cl 2 ] - [Ar R OH 2 ] +，其中ArOH为醛亚胺衍生物。值得注意的是，[Zn II（Ar R O）Cl 2 ] - [Ar R OH2 ] +的盐在空气中进行CPET反应，得到苯氧基类似物[Zn II（ArOH）Cl 2 ] .ArO ● ·CH 3 CN。[Zn II（Ar R O）Cl 2 ] - [Ar R OH 2 ] +盐结合了分子间亚胺基亚胺基-苯酚基，[（Zn）Ar-O – – + HN═CH-] H键，而[Zn II（ ArOH）Cl 2 ] .ArO ● ·CH 3 CN部分包含分子间苯氧基苯酚，[Ar–O–HO–Ar]