(S)-(+)-3-(6-methylpyrazin-2-yl)-1-azabicyclo[2.2.2] octane | 140380-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (S)-(+)-3-(6-methylpyrazin-2-yl)-1-azabicyclo[2.2.2] octane
• 英文别名: (3S)-3-(6-methylpyrazin-2-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 140380-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: JLOBVGDQVUCSJA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• A process for preparing enantiomers of compounds having muscarinic activity
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0470668A1

  公开（公告）日：1992-02-12

  A process for preparing a substantially pure enantiomer of a compound of formula (I) or a salt or prodrug thereof: wherein one of X, Y and Z is an N atom and the remainder are C atoms; and R2 is hydrogen, halo, -CN, -COOR6, -CONR6R7, or a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted hydrocarbon group, wherein R6 and R7 are independently selected from hydrogen and C1 -2 alkyl; which process comprises cyclisation of an enantiomer of a compound of formula (19A) or salt thereof: wherein R2, X, Y and Z are as defined in formula (I); and R4 is a labile leaving group is disclosed. Optionally, the compound so prepared may be converted to a salt or prodrug thereof. A preferred compound is (R)-(-)-3-(6-chloropyrazin-2-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane or a salt thereof.

  一种制备公式（I）化合物的基本纯对映体或其盐或前药的方法：其中X、Y和Z中的一个是N原子，其余为C原子；和R2是氢、卤素、-CN、-COOR6、-CONR6R7，或饱和或不饱和、取代或未取代的烃基，其中R6和R7独立选择自氢和C1-2烷基；所述方法包括将公式（19A）化合物的对映体或其盐环化：其中R2、X、Y和Z如公式（I）中定义；和R4是一种易离去基团。 可选地，所制备的化合物可以转化为其盐或前药。一种首选化合物是（R）-（-）-3-（6-氯吡嗪-2-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷或其盐。