N,N-dimethyl-1-amino-1-phenyl-2-trimethylsilylethane | 72443-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-amino-1-phenyl-2-trimethylsilylethane
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-phenyl-2-trimethylsilylethanamine
• CAS: 72443-66-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NSi
• 分子量: 221.418
• InChiKey: QJTWCTUCFFNGCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以84%的产率得到N,N-dimethyl-1-amino-1-phenyl-2-trimethylsilylethane
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺与格氏试剂的还原偶联合成叔胺

  摘要：

  报道了一种新的铱催化的格氏试剂和叔酰胺的还原偶联反应，该反应通过有效且技术上简单的一锅两阶段实验方案提供功能化的叔胺产物。反应–可以使用低至1 mol％的Vaska络合物[IrCl（CO）（PPh 3）2进行克级反应。]和TMDS作为初始还原活化步骤的末端还原剂–耐受从（杂）芳族到脂肪族（支链，直链和甲酰基）的各种叔酰胺，以及各种烷基（直链，支链），乙烯基，炔基和（杂）芳基格氏试剂。该新方法已直接应用于生物活性分子合成，并且在药物分子的后期功能化中已利用了酰胺的还原偶联的高化学选择性。叔酰胺的这种还原功能化为叔胺合成提供了一种新的实用解决方案。

  DOI：

  10.1039/c7sc03613b

文献信息

• Ylide reactions of benzyldimethyl[(triorganosilyl)methyl]ammonium halides
  作者：Yoshiro Sato、Yoko Yagi、Masami Koto

  DOI：10.1021/jo01292a011

  日期：1980.2
• Courtois, Gilles; Miginiac, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 11/12, p. 395 - 400
  作者：Courtois, Gilles、Miginiac, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• SATO Y.; YAGI Y.; KOTO M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 4, 613-617
  作者：SATO Y.、 YAGI Y.、 KOTO M.

  DOI：——

  日期：——
• COURTOIS, G.;MIGINIAC, P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 11-12, 395-400
  作者：COURTOIS, G.、MIGINIAC, P.

  DOI：——

  日期：——