2-amino-5-N,N-di(prop-2-en-1-yl)aminophenylthiosulfonic acid | 1255709-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-5-N,N-di(prop-2-en-1-yl)aminophenylthiosulfonic acid
• 英文别名: 1-Amino-4-[bis(prop-2-enyl)amino]-2-sulfosulfanylbenzene
• CAS: 1255709-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: WXFWQQYBRSRYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-N,N-di(prop-2-en-1-yl)aminophenylthiosulfonic acid 、 N,N-diallyl-p-phenylenediamine 在 硫酸 、 sodium persulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ATC
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF CHEMICAL SYNTHESIS OF DIAMINOPHENOTHIAZINIUM COMPOUNDS INVOLVING THE USE OF PERSULFATE OXIDANTS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE CHIMIQUE ET DE COMPOSÉS DE DIAMINOPHÉNOTHIAZINIUM IMPLIQUANT L'UTILISATION D'OXYDANTS DE PERSULFATE

  摘要：

  这项发明通常涉及化学合成和纯化领域，更具体地涉及合成和纯化某些3,7-二氨基苯并噻嗪-5-ium化合物（以下简称为"二氨基苯并噻嗪化合物"），包括氯化甲硫蓝（MTC）（又称亚甲蓝）。在一种实施例中，该方法包括按顺序进行以下步骤：如下图所示的硫代磺酸形成（TSAF）步骤，其中在硫代硫酸盐和氧化剂的存在下进行反应，该氧化剂是或包含过硫酸盐；氧化偶联（OC）；和环闭合（RC）。所得的化合物和包含它们的组合物（例如，片剂、胶囊）在医疗治疗和诊断等方法中具有用途，例如对于tau病变或阿尔茨海默病（AD）。

  公开号：

  WO2010130977A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-p-phenylenediamine 在 sodium persulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以19%的产率得到2-amino-5-N,N-di(prop-2-en-1-yl)aminophenylthiosulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF CHEMICAL SYNTHESIS OF DIAMINOPHENOTHIAZINIUM COMPOUNDS INVOLVING THE USE OF PERSULFATE OXIDANTS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE CHIMIQUE ET DE COMPOSÉS DE DIAMINOPHÉNOTHIAZINIUM IMPLIQUANT L'UTILISATION D'OXYDANTS DE PERSULFATE

  摘要：

  这项发明通常涉及化学合成和纯化领域，更具体地涉及合成和纯化某些3,7-二氨基苯并噻嗪-5-ium化合物（以下简称为"二氨基苯并噻嗪化合物"），包括氯化甲硫蓝（MTC）（又称亚甲蓝）。在一种实施例中，该方法包括按顺序进行以下步骤：如下图所示的硫代磺酸形成（TSAF）步骤，其中在硫代硫酸盐和氧化剂的存在下进行反应，该氧化剂是或包含过硫酸盐；氧化偶联（OC）；和环闭合（RC）。所得的化合物和包含它们的组合物（例如，片剂、胶囊）在医疗治疗和诊断等方法中具有用途，例如对于tau病变或阿尔茨海默病（AD）。

  公开号：

  WO2010130977A1

文献信息

• METHODS OF CHEMICAL SYNTHESIS OF DIAMINOPHENOTHIAZINIUM COMPOUNDS INVOLVING THE USE OF PERSULFATE OXIDANTS
  申请人：Larch Christopher Paul

  公开号：US20120058995A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  This invention pertains generally to the field of chemical synthesis and purification, and more specifically to methods of synthesizing and purifying certain 3,7-diamino-phenothiazin-5-ium compounds (referred to herein as “diaminophenothiazinium compounds”) including Methylthioninium Chloride (MTC) (also known as Methylene Blue). In one embodiment, the e//i method comprises the steps of in order: a thiosulfonic acid formation (TSAF) as illustrated below, wherein the reaction is carried out in the presence of a thio sulfate and an oxidizing agent that is or comprises persulfate an oxidative coupling (OC); and a ring closure (RC). The resulting compounds and compositions comprising them (e.g., tablets, capsules) are useful in methods of medical treatment and diagnosis, etc., for example, tauopathies, or Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及化学合成和纯化领域，更具体地涉及合成和纯化某些3,7-二氨基苯并噻吩-5-ium化合物（以下简称“二氨基苯并噻吩化合物”），包括氯化甲基硫菲尼（MTC）（也称为亚甲蓝）。在一种实施例中，e//i方法包括以下步骤：首先进行硫代磺酸形成（TSAF），反应在硫代硫酸盐和氧化剂（或包含过硫酸盐）的存在下进行；然后进行氧化偶联（OC）；最后进行环闭合（RC）。所得化合物及其组合物（例如，片剂、胶囊）在医疗治疗和诊断等方面有用，例如用于治疗tau蛋白病或阿尔茨海默病（AD）。
• US8691979B2
  申请人：——

  公开号：US8691979B2

  公开（公告）日：2014-04-08