(5S,6S,7R)-5-(2-iodoethyl)-2,2,3,3,6,14,14-heptamethyl-13,13-diphenyl-7-((triethylsilyl)oxy)-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane | 929298-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6S,7R)-5-(2-iodoethyl)-2,2,3,3,6,14,14-heptamethyl-13,13-diphenyl-7-((triethylsilyl)oxy)-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane
• CAS: 929298-25-9
• 化学式: C₃₈H₆₇IO₃Si₃
• 分子量: 783.109
• InChiKey: RFRAMBMIUSIUMX-FVMJKZGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.98
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7R)-5-(2-iodoethyl)-2,2,3,3,6,14,14-heptamethyl-13,13-diphenyl-7-((triethylsilyl)oxy)-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 2-[(p-chlorophenyl)sulfonyl]-3(p-chlorophenyl)oxaziridine 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-2-hydroxy-5-methyloxan-2-yl]-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-6-(iodomethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloxan-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯构建的模块化方法。4.组装C36-C51和C29-C44构建基块并评估针对海绵抑素1（altyryrtin A）的关键偶联反应。

  摘要：

  已经开发出了用于立体控制两个高度功能化的海绵体1的立体控制方法。环F的方法利用B-烷基铃木-宫浦偶合的优势来安装C44-C45键。E-环吡喃部分是通过α-磺酰基碳负离子的酰化作用产生的，其立体构型中心通过连续的不对称醛醇缩合反应并入。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol063083i
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-5-triethylsilyloxynonan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(5S,6S,7R)-5-(2-iodoethyl)-2,2,3,3,6,14,14-heptamethyl-13,13-diphenyl-7-((triethylsilyl)oxy)-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181